Перед последним походом Михаила Александровича кашинский князь Михаил Васильевич, не принимавший участия в борьбе князей Тверского и Московского, сложил крестное целование к Тверскому князю, бежал в Москву и заключил союз с Димитрием Ивановичем. Вследствие этого Михаил от Переславля двинулся с литовскими войсками на Кашин, повоевал его окрестности, взял с города откуп, а Михаила Васильевича заставил целовать к себе крест. Отсюда он отправился к Торжку, взял его и посадил в нем своих наместников[1458]. Вскоре, однако, новгородцы очистили Торжок от тверичей. Михаил опять пошел на этот город и, так как новгородцы не хотели выдать зачинщиков и принять тверского наместника, сровнял его с землей; вообще, по замечанию летописца, тверичи такое зло учинили, какого и от поганых не бывало[1459]. Затем Михаил вместе с Ольгердом пошли против самой Москвы. Московский князь на этот раз был наготове. Враги встретились у Любутска, где Димитрий разбил сторожевой полк Ольгерда: литовский князь бежал и остановился за глубоким оврагом. Простояв друг против друга несколько дней, князья заключили перемирие. В предварительном перемирном акте Ольгерд выставил некоторые пункты и относительно Михаила, который, как полагали договаривающиеся, должен будет принять их в его предстоящем договоре с Димитрием. Эти пункты требовали, чтобы Михаил возвратил все награбленное им в области великого княжения Владимирского и вывел своих наместников из тех городов, которые принадлежали Димитрию; если, наконец, во время перемирия (с 31 июля до 26 октября) Михаил будет тревожить области великого княжения, то Димитрий сам переведается с ним, а литовский князь не вступается[1460].
Таким образом, борьба московского и тверского князей еще не закончилась, и Михаилу нужно было держаться в готовности. Положение Михаила Александровича было до некоторой степени критическое, так как Ольгерд предоставил его собственным его силам; к тому же под боком у Михаила был домашний враг — князь Кашинский. Действительно, Михаил Васильевич, давший недавно откуп с Кашина Михаилу Александровичу и отдавшийся на всю волю его, теперь почувствовал себя как будто свободнее: он сложил к тверскому князю крестное целование и ушел в Москву, а оттуда — в Орду о чем-то хлопотать. Впрочем, из Орды он возвратился ни с чем и в том же 1372 г. скончался, а его сын Василий «по единому слову с бабою своею, со княгинею Еленою и с бояры приехал во Тверь к великому князю Михаилу с челобитьем, и вдашась в волю его»[1461]. Между тем Михаил в ожидании нападения Москвы укреплял Тверь: приказал прорыть канаву и насыпать вал от Волги до р. Тмаки[1462]. Впрочем, Димитрию Ивановичу в это время было не до Твери: он был отвлечен татарами, угрожавшими из-за Оки; притом же в руках у него был верный тверской залог — сын Михаила Иван, за которого Димитрий в 1371 г. заплатил в Орде 10 000 руб.[1463] Наконец, на исходе 1373 г. между тверским и московским князьями заключен был мир: Димитрий «с любовию» отпустил Ивана Михайловича (конечно, получив, что следовало, за выкуп), а Михаил вывел своих наместников из волостей великого князя Московского[1464].
Хотя в 1373 г. Михаил и заключил мир с Димитрием, тем не менее он, как показывают последующие события, ждал только удобного времени, чтобы начать враждебные действия против Москвы. После 1373 г. у Димитрия Ивановича начинаются неприязненные отношения с татарами[1465]; затем от него перебегают в Тверь сын последнего тысяцкого Василия Вельяминова Иван и Некомат-сурожанин. Этих-то перебежчиков летописи и считают виновниками вновь разгоревшейся вражды между Москвой и Тверью[1466]. Вельяминова и Некомата Михаил послал в Орду, а сам отправился в Литву, где ему обещали помощь. В начале 1375 г. Михаил возвратился в Тверь, а в июле прибыл из Орды Некомат с татарским послом Ачихожей и ярлыком на Владимирское великое княжество, тогда как Вельяминов почему-то остался в Орде[1467]. Михаил через посла сложил крестное целование к Димитрию, а затем послал наместников в Торжок и рать на Углич.