Вскоре после вступления на престол, а именно с 1400 г., Иван Михайлович начинает теснить не только племянника Ивана Борисовича Кашинского-Коснятинского, но и родных братьев: «На свою братью нелюбье начат держати», и первым делом через бояр сложил к ним крестное целование. Братья, особенно Василий Михайлович Кашинский-Коснятинский[1502], были весьма недовольны этим. Василий жаловался матери Евдокии Константиновне, которая и послала своих бояр к великому князю сказать, что его бояре ходят не по грамоте его отца, и просить, чтобы они держали крестное целование; то же сделали ее сыновья Василий и Федор и племянник Михайловичей Иван Борисович. Иван Михайлович открыто заявил, что так делается по его приказу, и с этих пор стал еще больше «враждовать и держать нелюбье» как на братьев, так и на мать. В этом случае мать Ивана Борисовича по женскому чутью поступила довольно практично: она с сыном и боярами пошла «бить челом» великому князю и заявила, что не посылала к нему бояр. Это понравилось Ивану Михайловичу[1503], и он в 1401 г. отдал Ивану Борисовичу озеро Луское и Иерусалимскую (Ерусалимскую) слободку Сретенского монастыря в Кашине[1504], отняв их у Василия Михайловича. Последнему ничего не оставалось, как только обратиться к владыке Арсению, которого он просил сходить к великому князю и просить об «общем суде». На Москву или Литву Василий Михайлович не мог рассчитывать, потому что с ними Иван Михайлович был в союзе. Великий князь Тверской отвечал брату Василию: «Суда тебе о том не дам», и Василий уехал в Кашин[1505].
В 1403 г. вражда между кашинским и тверским князьями дошла до открытого междоусобия: великий князь сначала сам пошел было на Кашин, а потом послал своего сына Александра, Василий бежал в Москву, и Кашин занял Александр. Летописи, не указывая определенно на причины этого похода, замечают только, что «Василий Кашинский не почал слушати брата своего старейшаго, великаго князя Ивана»[1506]. В том же году московский князь помирил братьев, и Василий обратно получил Кашин, признав над собой волю тверского князя[1507]. Но мир был непродолжителен: в 1404 г. Василий Михайлович приехал по какому-то делу в Тверь и был схвачен вместе с бывшими при нем боярами[1508] по приказанию великого князя. Однако в следующем, 1405 г. братья примирились, и Иван Михайлович с любовью, как сказано в летописях, отпустил Василия в Кашин. И опять мир был непродолжителен: чрез три месяца между братьями разгорелась вражда сильнее прежней, так что Василий бежал в Москву, а Иван послал в Кашин своих наместников, которые учинили там много зла. Тогда же ездил в Кашин сын Ивана Александр, а в следующем году и сам Иван[1509].
Василий, как видно, не имел успеха в Москве. Но из одного летописного известия можно безошибочно заключить, что московский князь дал Василию в кормление Переславль, который потом отдан был литовскому беглецу, князю Александру Нелюбу[1510]. Василий вступил в 1406 г. в переговоры с братом о примирении, и Иван Михайлович возвратил ему Кашин: братья целовали крест на том, чтобы жить в мире и любви[1511].
Но не с одним Василием Михайловичем приходилось ведаться великому князю Тверскому. В 1405 г., когда Василий был схвачен в Твери, двоюродный брат Михайловичей, Юрий Всеволодович Холмский, боясь подвергнуться участи Василия, по совету бояр бежал в Москву. Великий князь Тверской почему-то больше, так сказать, ухаживал за двоюродным братом, чем за родным: он посылал в Москву уговаривать Юрия, чтобы он воротился в свою отчину; обещался отдать это дело на суд владыки Арсения. Юрий, однако, остался в Москве[1512].