В 1406 г. Витовт, еще прежде захвативший Смоленск, сделал набег на Псковскую область[1513], вследствие чего великий князь Василий Димитриевич сложил к нему крестное целование; тверской князь, родной и двоюродный братья которого находились в руках московского князя, также складывает крестное целование к Витовту, тем более что еще в прошлом, 1405 г. умерла его жена, сестра Витовта[1514]. По всей вероятности, после разрыва с Витовтом и Иван Михайлович участвовал в походе москвичей на Литву в 1406 г. По крайней мере, в конце того же года, когда против Литвы лично выступил (в том числе и с татарами) Василий Димитриевич, тверской князь, удовлетворяя просьбу московского, послал ему на помощь своих братьев Василия Кашинского и Федора Микулинского, а также сына Ивана Ивановича и Ивана Еремеевича Дорогобужского с своими воеводами. Русские войска встретили Витовта на р. Плаве, где простояли друг против друга несколько дней, после чего Василий Димитриевич заключил с литовским князем перемирие[1515]. Здесь произошел раздор между тверскими князьями и московским, так как последний начал переговоры с Витовтом, не предупредив об этом тверских князей, а главное — в перемирной грамоте московский князь «не написа честно имени брата своего, в. князя Ивана тферскаго, но написа и после братии своей, а тверичем никако же не ведающим того». Тверичи вознегодовали на великого князя Московского, говорили, что они не на службу пришли к нему, и, сильно озлобленные, возвратились домой. Вследствие этого Иван Михайлович опять начинает склоняться на сторону литовского князя, с которым отцы и деды его жили мирно, и уже не хочет больше оказывать помощи Москве, что и доказал на деле в 1407 г., когда московский князь, вследствие столкновений с той же Литвой, обращался к нему с просьбой о помощи[1516].
Ссорой тверского князя с московским хотел воспользоваться Юрий Всеволодович Холмский; но, кажется, натянутые отношения с Литвой не давали времени московскому князю подумать о деле Юрия. По крайней мере, нам известно, что последний решил в другом месте искать себе поддержки: в июне 1407 г. он отправился в Орду по Волге вместе с великим князем Василием Димитриевичем, а в июле туда же отправился и Иван Михайлович. Перед приходом тверского князя в Орду хан Шадибек, от которого он получил ярлык на княжение, был лишен престола. Но на суде и перед новым ханом, Булат-Салтаном, дело выиграл Иван Михайлович: он получил ярлык на всю Тверскую землю и, пробыв в Орде около полугода, с честью был отпущен и возвратился в Тверь в январе 1408 г. С ним был и татарский посол[1517]. Юрий Всеволодович оставался еще в Орде в надежде, конечно, чего-нибудь добиться. Действительно, вскоре по приезде Ивана Михайловича в Тверь Юрий явился в Москву с ханским послом Дербышем. Василий Димитриевич принял их с честью. Юрий, впрочем, сам не пошел в Тверь, а отпустил туда Дербыша[1518]. Ивану Михайловичу, таким образом, приходилось честить у себя двух послов. Последний посол заявил ему, что царь дал Юрию часть в Тверском княжестве (Кашин); Иван Михайлович отвечал отказом и заявил, что не поверит этому, пока не пошлет в Орду разузнать об этом деле. Послы были отпущены, как и приняты, с честью[1519]. После такой неудачи Юрий опять отправился в Орду. Но дальнейшая его судьба нам неизвестна. Как распорядился Иван Михайлович уделом Юрия, летописи не говорят; но о внуках Юрия, детях Димитрия Юрьевича, они говорят как о князьях Холмских. Точно так же неизвестно, что сталось с уделом Димитрия Еремеевича, умершего в 1407 г.: весь ли он перешел к его сыновьям, или Иван Михайлович, женившийся в 1408 г. на его дочери Евдокии, чем-нибудь попользовался из него[1520].