В том же 1408 г. Иван Михайлович начинает неприязненно относиться к своему племяннику Ивану Борисовичу, к которому прежде благоволил. Великий князь пошел на Кашин, и Иван Борисович вынужден был бежать в Москву. Придя к Кашину, Иван Михайлович примирился со своим братом Василием, из чего можно заключить, что Иван Борисович что-нибудь задумывал против дяди и Василий был на его стороне; иначе зачем было бы великому князю мириться с Василием после того, как они в 1406 г. целовали крест на том, чтобы жить в мире и любви? Тогда же великий князь «сноху свою, княгиню Борисову изымал, приведе в Тверь», а у кашинцев оставил своих наместников «и дань на них взя»[1521]. Наконец все в том же 1408 г. Иван Михайлович поставлен был в щекотливое положение относительно Москвы и подступившего к ней Едигея. Последний, намереваясь разрушить стены города, послал за «сосуды градобийными» в Тверь с приказом Ивану Михайловичу — идти к Москве со всей силой тверской и, говоря современным языком, со всей артиллерией. Видимо, тверскому князю не хотелось раздражать ни татар, ни Москвы, а потому с немногочисленной дружиной и Едигеевыми послами он хотя и выступил в поход к Москве, но шел медленно. С дороги он отпустил послов, а от Клина и сам повернул домой[1522]. «И таковым коварством, — говорит летопись, — премудрова: ни Едигея разгнева, ни князю великому [т. е. московскому] погруби, обоим обоего избежа; се же сотвори уменски, паче же истенски»[1523], хотя потом и поплатился за это, так как татары, отступив от Москвы, коснулись и Тверской земли: взяли Клинскую волость, многих жителей перебили, а иных увели в полон[1524].
Как выше было замечено, Иван Борисович бежал в Москву в 1408 г. Спустя несколько лет, в 1412 г., Иван Михайлович опять начинает налегать на Кашин: теснит своего брата Василия. В это время в Тверь пришел от нового хана «посол лют», который звал тверского князя в Орду. Перед отъездом к хану Иван Михайлович приказал схватить кашинского князя, его жену, бояр и слуг; но арестованный Василий по пути в Тверь ускользнул от стражи и бежал в Москву[1525]. В Кашине Иван Михайлович посадил своего наместника. К этому же времени относится и сближение Ивана с Витовтом. Сын Ивана Александр в 1411 г. ездил в Киев на свидание с литовским князем; там же был в то время и хан Зелени-Салтан. Витовт любезно принял Александра[1526], а в 1412 г. после бегства Василия Кашинского в Москву (Василий был схвачен 28 июня) Иван Михайлович заключил даже договор с литовским князем[1527].
Итак, в 1412 г. Василий Михайлович, Василий Димитриевич Московский, а потом и Иван Михайлович (15 августа) отправились в Орду — последний Волгой, на судах. В октябре Василий Кашинский возвратился из Орды вместе с московским князем, а в конце декабря он подступал уже к Кашину с татарами, когда Иван Михайлович был еще в Орде. В Кашине находился тогда Иван Борисович, вероятно вернувшийся сюда перед отъездом Ивана Михайловича в Орду, с которым, надо полагать, он примирился. Он-то и дал отпор Василию Михайловичу. Последний опять пошел в Орду. С этих пор до самой кончины Иван Михайлович уже не показывался на Тверской земле, и неизвестно, где проживал[1528].
Великий князь Тверской возвратился из Орды в Тверь весной (9 апреля) 1413 г.[1529]
Затем до 1421 г. Иван Михайлович как бы исчезает со страниц летописей; а под указанным годом находим в одной из летописей[1530] ничем не мотивированное известие, что тверской князь приказал схватить новоторжского боярина Ивана Кумганца и сына его Фому, которых, «бив», заточил в Новый Городок. В следующем, 1422 г. Иван Михайлович устроил брак младшего сына Юрия с дочерью влиятельного московского боярина Ивана Всеволожского[1531]. Надо полагать, этот брак был шагом к сближению с Москвой: одними собственными силами бороться с Москвой Ивану Михайловичу было трудно, а на Витовта, хотя в последнее время у него и произошло сближение с ним, рассчитывать было ненадежно, так как литовский князь жил в это время в мире с московским, что видно из духовной грамоты Василия Димитриевича, в которой он поручает свое семейство прежде всего Витовту[1532]; а жена Василия Софья Витовтовна в то же время, т. е. в 1423 г., ездила даже с сыном Василием, будущим великим князем Московским, в Смоленск для свидания с отцом[1533]. И сам Иван Михайлович под конец своей жизни оказывал услуги Витовту: так, в 1422 г. он посылал свои войска на помощь литовскому князю в его войне с рыцарями[1534].
Иван Михайлович скончался 22 мая 1425 г. от моровой язвы; перед смертью он принял схиму с именем Иов[1535].
Он, как уже выше отмечено в разных местах очерка его жизни, был женат дважды: а) с 1375 г. на сестре Витовта, Марье Кейстутьевне (умерла в 1404 г.) и б) с 1408 г. на дочери Димитрия Еремеевича, князя Дорогобужского, Евдокии[1536]. Детей он имел только от первого брака: Ивана, Александра и Юрия.
Александр Иванович
1385 — ум. в 1425 г.[1537]