Бердяеву всегда казалось, что его плохо понимают, он связывал это со своей скрытностью, неумением выражать свои чувства, ему легче было выражать мысли. «Моя сухость, может быть, была самозащитой, охранением своего мира. Выражать свои чувства мешала также стыдливость, именно стыдливость, а не застенчивость». Ему всегда было легче говорить в обществе, среди множества людей, нежели наедине с кем-то, разговор вдвоем был для него крайне труден, поскольку предполагалось некое интимное общение. Бердяеву было чуждо любое проявление патетизма, особенно выраженного патетизма чувств.
Бердяев никогда ничего специально не добивался, не ждал никаких преимуществ, которые мог бы ему дать внешний мир, и всегда удивлялся, если эти преимущества получал. Он никогда не осуждал людей, проявлял по отношению к ним большую личную терпимость, которая, по его словам, соединялась с нетерпимостью: «Я делался нетерпим, когда затрагивалась тема, с которой в данный момент связана была для меня борьба».
И все-таки он чувствовал, а точнее, его беспокоило сознание того, что развития внутреннего мира недостаточно — необходимо какое-то действие вовне. Именно с этим связана его «непреодолимая потребность осуществить свое, призвание в мире, писать, отпечатлеть свою мысль в мире». Вместе с тем философа не покидало, сознание трагической неудачи любого действия вовне: «Меня ничто не удовлетворяет, не удовлетворяет никакая написанная мной книга, никакое сказанное мной вовне слово».
Бердяев никогда не надеялся быть до конца понятым людьми и, даже размышляя о собственном одиночестве, подозревал, что и здесь оценка их будет далека от истины: «Неверно поняли бы мою тему одиночества, если бы сделали заключение, что у меня не было близких людей, что я никого не любил и никому не обязан вечной благодарностью. Моя жизнь не протекала в одиночестве, и многими достижениями моей жизни я обязан не себе. Но этим не разрешалась моя метафизическая тема одиночества. Внутренний трагизм моей жизни я никогда не мог и не хотел выразить. Поэтому я никогда не мог испытать счастья и искал выхода в эсхатологическом ожидании».
Естественным продолжением, а точнее, следствием темы одиночества является тема тоски. Тоска сопровождала Бердяева на протяжении всей жизни, достигая в различные периоды большей или меньшей остроты и напряженности. Философ, однако, считает необходимым делать различие между такими понятиями, как «тоска», «страх» и «скука». «Тоска направлена к высшему миру и сопровождается чувством ничтожества, пустоты, тленности этого мира. Тоска обращена к трансцендентному, вместе с тем она означает неслиянность с трансцендентным, бездну между мной и трансцендентным. Но она говорит об одиночестве перед лицом трансцендентного. Это есть до последней остроты доведенный конфликт между моей жизнью в этом мире и трансцендентным. Тоска может пробуждать богосознание, но она есть также переживание богооставленности».
Страх и скука, по Бердяеву, направлены не на высший, а на низший мир: «Страх говорит об опасности, грозящей мне от низшего мира. Скука говорит о пустоте и пошлости этого низшего мира». Философ не видит ничего страшнее этой пустоты, для него проще переживать тоску, нежели скуку: «В тоске есть надежда, в скуке — безнадежность». Бердяев также делает различие в Понятиях «страх» и «ужас». Страх, по его мнению, всегда связан с эмпирической опасностью, а ужас — с тоской бытия и небытия. Вот что он пишет: «Тоска и ужас имеют родство. Но ужас гораздо острее, в ужасе есть что-то поражающее человека. Тоска мягче и тягучее. Очень сильное переживание ужаса может даже излечить от тоски. Когда же ужас переходит в тоску, то острая болезнь переходит в хроническую».
Бердяев, по его словам, мог переживать тоску и ужас, но совершенно не мог выносить печали и всегда стремился от нее избавиться. Он слишком сильно переживал все трогательное, а потому сознательно его избегал. Печаль для него была сродни жалости, и он боялся власти, которую она могла приобрести над его душой. Бердяев называл Тургенева художником печали, а Достоевского — художником ужаса. «Печаль душевна и связана с прошлым… Ужас связан с вечностью. Печаль лирична. Ужас драматичен». Он старался отгородиться от печали, но вполне допускал тоску, полагая, что она не истребляет его. Бердяев признает свою склонность к пессимизму, ему всегда было трудно принять «благостность творения» (он считает это следствием влияния философии Шопенгауэра). Причем обратной стороной подобного неприятия Бердяев считает «культ человеческого творчества». Мыслителя поражает тот факт, что наиболее острую тоску он испытывал в так называемые «счастливые» минуты жизни: «Я всегда боялся счастливых, радостных минут. Я всегда в эти минуты с особенной остротой вспоминал о мучительности жизни». Если бы он умел, «как многие, идеализировать и поэтизировать такие состояния, как тоска, отчаяние, противоречия, сомнение, страдания», возможно, ему было бы легче переживать их, но он считал эти состояния уродливыми.