Адмирал также подчеркивал, что люди и корабли были близки к полному истощению, дойдя до пределов выносливости. С конца февраля, когда было решено послать британские войска в Грецию, они действовали без передышки.
Он объяснил, что не имеет разведывательных самолетов, как ему было обещано ранее. Единственным способом избежать потерь было держать корабли как можно дальше от острова, выдвигая их на перехват только после отправки конвоев противника.
На следующее утро, 27 мая, флот понес новые потери. На рассвете Соединение А Придхэм-Уиппела, состоящее из линкоров «Куин Элизабет» и «Барэм», эсминцев «Джервис», «Янус», «Кельвин», «Нэпир», «Кандагар» и «Хэсти», находилось в 250 милях на SO от пролива Касо. Эскадра шла на северо-запад, только что отправив крейсера «Аякс» и «Дидо» в Александрию. «Гленрой» с сопровождением находился к северо-западу от Соединения А и возвращался в Александрию после отмены высадки подкреплений в Тимбаки. В проливе Касо находились «Эбдиел», «Хироу», «Низам», тоже шедшие в Александрию из бухты Суда. Где-то между ними шел конвой AN-31, который вскоре отозвали, отменив его поход на Крит.
На рассвете Придхэм-Уиппел пошел к проливу Касо, чтобы прикрыть отход «Эбдиела». В 8.59 Соединение А было атаковано 15 пикировщиками Ju-87, зашедшими со стороны солнца. «Барэм» получил попадание в башню «Y», 2 отсека булей были затоплены близкими разрывами. 2 самолета были сбиты, а 1 поврежден. На «Барэме» начались пожары, которые быстро стали очень сильными. Линкору пришлось повернуть против ветра, даже после этого понадобилось 2 часа, чтобы потушить огонь.
27 мая в 12.30 Каннингхэм приказал Соединению А возвращаться в Александрию.
Тем временем на Крите продолжались ожесточенные бои. Давление немцев нарастало с каждым днем. Генерал Рингель, командир 5-й горно-егерской дивизии, был назначен командиром боевой группы «Вест». Его войска в течение 24 мая готовили новое генеральное наступление на восток, чтобы прорвать новую британскую линию обороны, которая пересекала остров с юга на север через деревню Галатас, примерно в 3 милях западнее Кании.
У Рингеля теперь имелось 15000 солдат, минометы и поддержка с воздуха. К полудню 25 мая немцы захватили Галатас, прорвали фронт, который занимали всего 6000 новозеландцев, австралийцев и греков, которые уже несколько дней повергались мощным воздушным налетам. Положение было восстановлено блестящей штыковой атакой, которой командовал полковник Г.К. Киппенбергер из 10-й новозеландской бригады. Деревня была отбита 2 ротами пехоты и 2 легкими танками 3 гусарского полка. Это позволило обороняющимся получить небольшую передышку и отойти на более сильную позицию, готовясь к новым атакам. Это действительно было «предельное напряжение». Несмотря на постоянные воздушные атаки и нехватку подкреплений защитники сражались решительно и отважно. Было совершено много славных дел. Можно назвать имена двоих кавалеров Креста Виктории — второго лейтенанта К.У. Апхэма из 20-й новозеландской бригады и сержанта Э.К. Халма из 23-го новозеландского батальона.
Генерал Фрейберг описывает контратаку Киппенбергера как «одно из самых замечательных событий в обороне Крита». Однако в этот же день он пришел к заключению, что падение Крита — только вопрос времени. В понедельник ситуация в районе бухты Суда резко ухудшилась. Воздушные атаки продолжались непрерывно, и немцы сумели прорваться на южном фланге. Фрейберг послал радиограмму генералу Уэйвеллу, сообщая, что войска в западном секторе достигли предела выносливости после 7 дней непрерывных бомбежек и боев. Управление войсками было крайне затруднено из-за нарушения линий связи, однако если будет принято решение начать эвакуацию немедленно, то удастся спасти часть войск, а может быть и все.
Фрейберг был полон решимости удерживать бухту Суда как можно дольше, чтобы можно было обеспечить прием кораблей с подкреплениями. «Эбдиел», «Хироу» и «Низам» должны были прибыть примерно в полночь. Он отдал приказ начинать запланированное отступление в Сфакию на южном побережье 27 мая. Фрейберг планировал перегруппировать войска, чтобы удержать бухту Суда и район юго-западнее Кании. В арьергард генерал-майора Э.К. Уэстона, состоявший из морских пехотинцев и войск АНЗАК, должны были влиться коммандос, доставленные в бухту Суда. Значительные задержки в передаче приказов привели к путанице и неправильному истолкованию. А в результате фронт у Кании рухнул. Задачей арьергарда стало удерживать немцев как можно дольше, чтобы позволить войскам пересечь остров и достичь Сфакии.
Поздно ночью 26 мая Уэйвелл ответил Фрейбергу, советуя ему держаться сколько еще возможно. Он передал телеграмму премьер-министра:
«Победа на Крите особенно важна. Держитесь, как только можно».