Все эти карательные действия достаточно крупного отряда Слащёва происходили тогда, когда его конница более всего нужна была под Орлом и Воронежем. Останься она там, подопри Кутепова и Шкуро, кто знает, как бы повернулся «московский поход».
А пока ситуация напоминала пресловутый тришкин кафтан, когда сбившиеся с ног белые не знали, какую дыру в тылу и на фронте затыкать. Ситуация же принимала крайне угрожающий характер.
Троцкий сумел вовремя перебросить с Востока наиболее боеспособные свои дивизии, с Западного фронта из-за «политической» пассивности поляков были высвобождены свыше 43 тысяч красных бойцов. И к началу октября Южный и Юго-Восточный фронты могли выставить против Деникина соответственно 90 и 50 тысяч штыков и сабель в двух мощных группировках у Орла и Воронежа. К началу контрнаступления им удалось подтянуть ещё пять пехотных и одну кавалерийскую дивизию (20 тысяч).
Против них, по данным Ставки ВСЮР, располагались:
– войска Киевской области генерала Драгомирова (9 тысяч штыков);
– Добровольческая армия (20,5 тысячи штыков) – от Чернигова к Орлу и до Дона (у Задонска);
– Донская армия (50 тысяч штыков) – от Задонска до устья Иловли;
– Кавказская армия (14,5 тысячи штыков) – в районе Царицына, имея часть сил против Астрахани на обоих берегах Волги;
– отряд генерала Дроценко из состава войск Северного Кавказа (3–5 тысяч штыков) – против Астрахани с юга и юго-запада.
Итого: против 98 тысяч истощённых летней победной кампанией белых насчитывалось до 160 тысяч переброшенных с востока красных. Не менее истощённых, но численно превосходящих.
По данным Егорова, у Деникина в строю было 112,6 тысячи штыков и сабель против 130 тысяч красных.
Стратегический замысел РВСР, прекрасно осведомлённого о положении дел на территории Доброволии, состоял в том, чтобы мощным ударом в стык Добровольческой и Донской армий рассечь ВСЮР, отделив не желавших идти на север и бросать родные станицы донцов от «реакционного офицерства». Ещё один удар должен был наносить Шорин, отсекая донцов от кубанцев Врангеля. Таким образом, Май-Маевский, по выражению члена РВС Южного фронта Иосифа Сталина, оставляется «на съедение Махно», Врангель отбрасывается за Маныч, а казаки без деникинского кнута прекращают сопротивление. Если бы это удалось, Южный фронт выходил бы к Азовскому морю, дробя ВСЮР на украинскую и кубанские части. А это уже стратегический успех, способный стать прологом к решающей победе.
Троцкий в своей книге «Как вооружалась революция» писал: «Была закончена подготовка для решительного контрудара. Образованы были две группы: одна – из резерва главкома и части 14-й армии к северо-западу от Орла для действия на Курско-Орловскую железную дорогу, вторая – к востоку от Воронежа, из конного корпуса Будённого, который должен был разбить противника под Воронежем и ударить в тыл орловской группе противника в направлении на Касторную».
В начале октября 1919 года, обеспечив на главном 500-вёрстном участке фронта от Бахмача до Задонска троекратное преимущество в живой силе, красные перешли в наступление.
Поредевшему корпусу Кутепова в правый фланг в районе Воронежа ударил 1-й конный корпус вахмистра Семёна Будённого, сформированный из 4-й и 6-й кавдивизий, и пехотные части 8-й армии Григория Сокольникова, который сменил бежавшего к белым командарма Ратайского со своим начштабом Нечволодовым. На левом фланге на Дмитриевск и Фатеж ударила большевистская «гвардия» – Латышская и Эстонская дивизии (по 10 тысяч пехоты и 3 тысячи конницы в каждой).
Будённому противостояли распустившиеся, ослабленные конные корпуса Мамонтова и Шкуро (3,5 тысячи сабель против 12–15 тысяч красных). Их поддержал штыками лишь «цветной» Марковский полк. Лишь благодаря ему фланг не рухнул и бои на этом направлении длились почти весь октябрь.
Однако выдвинутый вперёд по фронту Орёл пришлось сдать Эстонской дивизии, под Кромами же упёрлись дроздовцы, бившие поочерёдно 1-ю и 2-ю Латышские бригады, но, обессилев в многодневных боях, они тоже вынуждены были отступить.
На западе главноначальствующий Киевской областью генерал Абрам Драгомиров, не ожидавший перемирия между красными и поляками, не углядел угрозы со стороны Житомира и после короткого боя сдал Киев. 12-я армия красных вытеснила добровольцев с левого берега Десны и отбила Чернигов. Поняв, что в данный момент на левом фланге Добр армии конницы нет (она гонялась за Махно), бригада «червонных казаков» Виталия Примакова при поддержке двух кавполков ринулась в рейд по белым тылам, прорвав фронт южнее Кром на участке Фатеж – Поныри.
Май-Маевский дрогнул и скомандовал отход. Это спасло корпус Кутепова от окружения, но не выправило ситуации. К концу октября 1919 года стратегическая инициатива начала переходить к красным.