Немало сверстников друзей «Ольденбургского кружка» вошли в жизнь с вдохновленными идеями, здесь зародившимися. Д. И. Шаховской, как и Ф. Ольденбург, уже в начале своего обучения в Петербургском университете избрал в качестве своей будущей карьеры учительство. Осознавая всю сложность своего выбора, он писал: «В обществе нашем педагогическое дело понимается до отвратительности плохо — по крайней мере педагогика —
В соответствии с поставленной целью — подготовкой себя к учительству, Д. И. Шаховской выработал и план своих дальнейших занятий в университете на 1882/83 учебный год, представляющий собой «нечто вроде целой системы занятий». Д. И. Шаховской предполагал до Рождества заняться народной поэзией, главным образом, сербской и русской, затем в течение месяца, с середины ноября до середины декабря, — логикой, потом — южнославянской литературой. Во втором полугодии предстояло посвятить время составлению и изданию лекций Ягича, занятиям по философии, и, главным образом, изучению всеобщей истории.
На некоторых пунктах этого плана следует остановиться. Так, издание лекций требовало много времени и усердия. Эту деятельность своего ученика М. С. Громека, очевидно, не одобрял. В письме от 26 апреля 1882 года Д. И. Шаховской признавался: «Я все до сих пор не решался Вам сказать это, но ведь я опять издаю лекции!! Что делать. Никак (право!) нельзя было отказаться… Пришлось взять Ягича. Я изо всех сил упирался, да ничего не поделаешь. Впрочем, ведь читает он в этом году историю литературы южнославянской, читает очень основательно и хорошо, и составление этих лекций будет и мне полезно».
В дальнейшем Д. И. Шаховской продолжает убеждать своего учителя в полезности изданий лекций: «На счет издания лекций я с Вами во многом не согласен. Дело в том, что издание это не есть вовсе бессмысленное записывание и переписывание лекций: добросовестно составленные лекции требуют много совсем самостоятельного труда, на который не всякий способен уже по недостатку времени»; «тут наряду с большим количеством даром потраченного времени была и разумная специализация — я познакомился с историей русского языка, в общих чертах с основными особенностями славянского народа — отчасти и практически — и у меня начинают складываться кое-какие небесполезные мысли о науке об языке, ее методе и педагогическом значении вообще… Таким образом,
План занятий Шаховского, как и в предыдущем учебном году, получился весьма насыщенным. Однако было существенное отличие. Наибольшее внимание, в отличие от предшествующего периода занятий, Митя собирался уделить не общим предметам, а специальным, которые давно его интересовали. Так, он пишет своему учителю: «Я слишком мало занимался общими предметами, много слишком славянством и русским… Занимался… и логикой, и психологией, и немецким языком, и славянством, и древнерусскими [наместниками и вопросами об искусстве, и религиозными вопросами, и педагогическими, и вопросами о народном образовании, о народе вообще, о науке языковедения. Эта та разбросанность, которую Вы знали за мной еще в Варшаве, где я мог читать 5 книг за раз. Так что разбросанность была, была и своего рода специализация, на которую уходило слишком уж много времени… Притом я занимался совершенно один и поэтому многое, что усвоилось бы более твердо, будучи передаваемо тотчас другому, возбуждая споры, совсем улетучилось из памяти».
Разбросанность или, лучше сказать, широта интересов была действительно характерной чертой Д. И. Шаховского. Еще в 1881 году он говорил: «Я готов заняться сельским хозяйством — сделаться хозяином и земцем, — профессором — учителем — публицистом — собирателем народных обычаев — промышленником, — посвятившим себя своей лишь семье, — а притом профессором 20 разнородных предметов. И, конечно, при всем этом часто кажется невозможным сделаться чем бы то ни было порядочным. Надо поэтому по возможности спокойно, без претензий и скромности, уменьшающей возможное, постараться ответить на вопросы: к чему я могу готовиться и к чему я должен готовиться и затем действовать сообразно с этим. Тут, вероятно, много ребячества. Но что же мне делать? Я сознаю невозможность или по крайней мере вред продолжать теперешнее; смутно сознаю, что все замышляемые выходы призрачны. Но я все-таки поэтому не могу отказаться от искания этого выхода… а таким средством, как ожидание, удовольствоваться не могу».
Причины подобного объяснял сам Д. И. Шаховской. Они были очень просты — «пробелов в образовании ужасно много: вот и приходится хватать отовсюду, чтобы уничтожить прорехи»; «я был подготовлен скверно и воспитывался в тяжелое время и если и не достиг цельного миросозерцания, то много для него работал».