Школьное дело в Весьегонском уезде с середины 1870-х годов благодаря заботам местного земства и инициативе самих крестьян переживало заметный подъем. Расходы на народное образование составляли в эти годы пятую часть всего земского бюджета и неуклонно увеличивались. За 10 лет, с 1875 по 1885 год, на земских собраниях было рассмотрено 24 ходатайства об открытии в уезде земских училищ. Всего же к моменту приезда Д. И. Шаховского в Весьегонск уездное земство за свой счет содержало 43 земских училища, поддерживало 19 школ грамотности и 4 церковно-приходские школы, выплачивало жалованье местным учителям, закупало учебные пособия, периодические издания для педагогов и учащихся и обустраивало помещения для занятий. Грамотность среди детей и подростков постепенно возрастала, о чем свидетельствовали и такие факты. За шестилетие с 1880 по 1885 год из 2133 человек, принятых на военную службу из Весьегонского уезда, 44 процента оказались грамотными, причем в 1880 году процент грамотности составлял — 38 процентов, а в 1884 году и 1885 году уже соответственно 52 процента и 48 процентов, то есть поднялся более, чем на 10 процентов. Об увеличении числа грамотных свидетельствовало также повышение спроса на книги. Особенно много книг расходилось в Красном Холме. По наблюдениям Д. И. Шаховского, крестьяне ценили школу, охотно посылали своих детей учиться.
И вместе с тем на земских собраниях все чаше высказывалось неудовлетворение от проделанной работы. Отмечалось, что только пятая часть всех детей школьного возраста регулярно посещает школу; практически ничего не делается для просвещения взрослого неграмотного населения; помещение и обстановка училищ и школ в большинстве случаев весьма плохи. Главную причину подобного положения земцы видели в отсутствии компетентного лица, на которого можно было бы возложить дело народного образования в уезде{159}.
Именно таким человеком и стал князь Д. И. Шаховской. По постановлению земского собрания специально для него была учреждена особая должность заведующего хозяйственной частью училищ, с жалованьем в 1200 рублей в год. «Шаховской находил, что это слишком много, — вспоминал Ф. И. Родичев, — и брал только 600 р. Его работа недолго продолжалась, но оставила в деле народного образования черту, с которой начинается новая эра. Ему мы в значительной степени обязаны постановкой нового идеала в деле народного образования — всеобщего обучения»{160}.
Д. И. Шаховской полностью посвящает себя выполнению своих новых обязанностей. Он тщательным образом изучает постановку школьного дела в Весьегонском уезде, знакомится с работой педагогов, посещает земские школы и училища, разбросанные по всему уезду, лично участвует в проведении экзаменов в 32 училищах из 43, действующих в это время. Уже первый год земской службы Д. И. Шаховского был весьма плодотворным. В 1885 году число учебных заведений увеличилось на 34, а число учащихся на 5638 человек или на 10 процентов по сравнению с предыдущим 1884 годом{161}. Не последнюю роль в этом сыграл Д. И. Шаховской.
Выступая с отчетом о своей работе за первый год пребывания в должности на ежегодном земском собрании 19 сентября 1886 года, Дмитрий Иванович особо подчеркивает значение школы для воспитания и развития крестьянских детей, говорит о нравственной стороне обучения, об отношении к Богу, к семье и обществу. Школа, по его мнению, должна давать не только одну грамотность. Она призвана пробудить любовь к образованию, интерес к книге, искание истинно-нравственного и прекрасного. Именно школа «должна доставить народу практические знания и развить готовность вводить улучшения в свои хозяйства и прибегать к приемам труда, более производительным; должна доставить также и такие сведения, которые необходимы для определения своих прав и обязанностей; а затем — должна поддерживать в нем проявления духовной жизни, стремления к прекрасному и нравственному».
Большое внимание Д. И. Шаховской уделял организационно-финансовым вопросам, благоустройству учебных заведений, поддержке преподавателей и учеников. Сделанный им доклад сам по себе стал ярким событием для местного земства, поскольку касался не только его повседневных забот, но затрагивал проблемы, стоящие в целом перед земским самоуправлением в стране.
Можно с полным основанием утверждать, что Шаховской был одним из первых работников народного образования, практически осуществлявших переход к введению всеобщего начального обучения задолго до того, как в 1908 году Государственная дума приняла закон о постепенном, в течение 10 лет, введении всеобщего обязательного начального образования в Российской империи. В качестве одной из задач земства, сформулированных Д. И. Шаховским в докладе на очередном земском собрании, была следующая — «земство должно употребить все зависящие от него усилия для удовлетворения потребности народа в поголовной грамотности».