Дмитрием Ивановичем фактически в одиночку была проведена значительная по своему объему и трудоемкости работа по обследованию всей сети учебных заведений, расположенных в Весьегонском уезде, включая не только земские, но и те, что находились в ведении православного духовенства (церковно-приходские школы и школы грамотности) и других ведомств. Он многое сделал для упорядочения системы домашнего обучения, для тех детей, кто обучался с учителями у себя на дому. В ежегодных отчетах, представляемых им уездным земским собраниям, Шаховской подробно, по волостям, с указанием каждого отдельного учебного заведения, давал анализ состояния дел с развитием народного образования в крае. По его подсчетам, в земских училищах обучалось лишь около 11 процентов всех детей школьного возраста (от 7 до 12 лет). Даже с учетом деятельности учебных заведений Министерства народного просвещения и церкви, а также домашнего обучения, значительная часть детей, прежде всего крестьянского населения, вообще никогда не посещала школы.
В связи с таким положением Дмитрий Иванович на одной из сессий земского собрания поставил вопрос об устройстве передвижных школ, где обучение продолжалось бы не столь продолжительный период, как в стационарных земских или церковно-приходских школах (с ноября до Пасхи), а ученики получали бы минимум необходимых знаний.
Правда, дело это представлялось осуществимым далеко не везде в силу материальных обстоятельств, особенностей местности и психологии населения. Например, только в двух волостях Тверской губернии Д. И. Шаховской считал бы передвижную школу возможной и желательной. Вместе с тем при соответствующей постановке дела проблема обучения грамотности могла быть решена в положительном смысле в обозримой перспективе.
Другой вопрос, который в эти годы постоянно занимал Д. И. Шаховского, был связан с созданием предпосылок для просвещения всего населения в самом широком смысле. Обучение детей и взрослых грамотности, по мнению князя, являлось первой, но далеко не последней задачей земской интеллигенции. Не менее важной, на его взгляд, являлась задача использования полученных знаний в повседневной жизни народа. Поэтому Шаховской всемерно поддерживал библиотечное дело, рассматривая библиотеку как центр внешкольного образования и культурно-просветительской деятельности в провинции.
И многого в этом направлении ему удалось добиться. В начале 1886 года при земской управе с разрешения тверского губернатора была открыта библиотека, пользование которой за плату было доступно всем жителям уезда. В основу библиотеки были положены имевшиеся при складе книги для чтения, руководства и журналы. Деятельность Д. И. Шаховского и в этом направлении была особо отмечена земством как полезная и плодотворная. Заведуя по совместительству Весьегонской земской библиотекой, Д. И. Шаховской за непродолжительное время упорядочил одну из серьезных отраслей земского хозяйства. По его предложению земством было увеличено ассигнование на содержание библиотечек для народа до 200 рублей ежегодно.
Д. И. Шаховской постоянно проявлял заботу о пополнении ее фондов новыми поступлениями, тратя на покупку книг и журналов значительную часть своих личных средств. Примеру Дмитрия Ивановича следовали и другие земцы, представители местной интеллигенции. «Весьегонская публичная библиотека, разрешенная в январе губернатором, хотя довольно медленно, но все же хорошо развивается. — писал Д. И. Шаховской своим друзьям. — Книг немного, не больно много и подписчиков, но главное значение то, чтобы местные деятели имели возможность не чувствовать себя в совершенной глуши, оторванной от остального мира, где и книги-то достать нельзя, — и эта цель даже и теперь во многом достигнута библиотекой. Получаются почти все большие журналы, довольно много пожертвовано книг петербургскими и московскими знакомыми. (Не пришлют ли чего и варшавяне? Нам очень полезны и разрозненные томы сочинений лучших русских писателей, важна своя и переводная беллетристика, совсем у нас почти нет переводов и лучших иностранных писателей — вроде гербелевских изданий.) Главное, мне бы хотелось доставить учителям возможность читать хорошие книги. А чрез них будут читать и те мужики, которым книга доступна»{162}.
В результате благотворительной деятельности к концу 1888 года библиотека имела более двух тысяч книг и журналов, причем четверть из них (566 изданий) была приобретена в течение 1888 года{163}, ставшего последним годом пребывания Шаховского в Весьегонске. Благодарные отклики и выражение сердечной признательности за сочувствие в развитии дела просвещения и народного образования Д. И. Шаховской получал с различных мест. Оказываемая помощь в приобретении книг, подборка книг в соответствии с интересами населения вызывали симпатию к этому удивительному человеку{164}.