При этом Григорьев всячески стремился в Одессу, чувствуя там богатую добычу и отдых для своих потрепанных отрядов. В составе войск Григорьева, бравших Одессу, был отряд моряков при одном орудии и отдельные партизанские «морские сотни». Кроме того, во взятии Одессы участвовал неподчинённый Григорьеву крупный матросский отряд Карамышева, численностью 1–1,5 тысячи человек. Всего же матросов, скопившихся в районе Николаева, было несколько тысяч, и они составляли большинство в григорьевских войсках, бравших Одессу. Именно матросы первыми и ворвались в Одессу 6 апреля, не обращая внимания на все договоренности об эвакуации с французским командованием. В радиограмме из Одессы от 7 апреля 1919 года о захвате города, опубликованной в газетах, сообщалось: «После неимоверных усилий и жертв таврических матросов – французы, греки, румыны, тюркесы, добровольцы и прочие наши враги разбиты под Одессой трижды наголову, в страшной панике бежали, оставили колоссальные трофеи, которые не поддаются учету». После столь легкого взятия Одессы и производства Григорьева в комдивы, с представлением его к ордену Красного Знамени Антонов-Овсеенко, дал «левое» предписание Одесской группе войск (командующим ее был назначен Н. А. Худяков) готовиться для энергичного наступления на Румынию. Идти походом на Румынию должен был и Григорьев. Однако он, несмотря на все запреты, с богатыми трофеями мануфактуры двинулся на отдых в район своей «столицы» Александрии. Матросы же из его отрядов остались в основном в Одессе, где влились в местную особую анархо-бандитскую матросскую среду, которая и определяла реальную власть в городе.
В Одессе, до занятия ее красными в 1918 году, шли чуть ли не вооружённые бои между белыми и анархо-бандитским элементом города. Большую роль здесь играли антисемитизм добровольцев и еврейское происхождение главы одесских урок Мишки Япончика (М. Винницкого) и его «подопечных». Важной особенностью Винницкого было его стремление оформить бандитизм под революционную деятельность, прежде всего под анархистскую. Это обеспечило поддержку большевиков, анархистов и других революционеров, в том числе, безусловно, матросов, помогло стать уголовным «королем» Одессы. В частности, в подпольной деятельности в Одессе Винницкий много контактировал с анархистами Г. И. Котовским и матросом А. Г. Железняковым. С матросами, в период их наибольшей революционной власти в городе (особенно в начале 1918 года), у М. Винницкого были конфликты, но затем сферы влияния были поделены. Представляется, что за матросами осталась инициатива в политических выступлениях, район порта, матросы Антанты и др. Такая обстановка оказалась притягательной для матросов-леваков. Е. А. Щаденко (член РВС Украинского фронта) характеризовал создавшуюся в Одессе ситуацию следующим образом: «Экипажи и команды, затопленных в 1918 г. кораблей Черноморского флота, портовые и фартовые ребята, основательно разложившиеся, приняли порядки в частях Григорьева за нормальный порядок в частях Красной армии и, беря с нее пример, стали формировать свои новые батальоны из деклассированной матросни, анархически настроенных элементов и даже из уголовных». С анархо-матросами (главным образом местными) и с Винницким был связан анархиствующий комендант города В. М. Домбровский (вскоре расстрелянный).
Что касается приезжих матросов, то они, в отличие от местных, стали концентрироваться вокруг ЧК и ее начальника матроса Ф. Фомина. О матросах-чекистах в буржуазных кругах ходили самые дикие слухи. Бунин в своих «Окаянных днях» писал о них: «Говорят, матросы, присланные к нам из Петербурга, совсем осатанели от пьянства, от кокаина, от своеволия. Пьяные, врываются к заключенным в чрезвычайке без приказов начальства и убивают кого попало. Недавно кинулись убивать какую-то женщину с ребёнком. Она молила, чтобы ее пощадили ради ребёнка, но матросы крикнули: «Не беспокойся, дадим и ему маслинку!» – и застрелили его. Для потехи выгоняют заключённых во двор и заставляют бегать, а сами стреляют, нарочно делая промахи». Деятельность Одесской ЧК, как выше было сказано, не отличалась от других украинских по отношению к буржуазным «контрреволюционерам», а многих – была либеральнее. Бунин отражал общее настроение «старой аристократии», не любившей матросов как новую «красную аристократию». Примерно в целом он их характеризовал следующим образом: «Матросов стало в городе больше и вида они нового, раструбы их штанов чудовищные. Вообще очень страшно по улицам ходить».