Но любовь талантливого императорского чиновника к молитве и уединению, все более упрямое желание Ираклия всеми средствами пропагандировать учение монофелитов и становившееся все сильней в благородной душе Максима желание свободно бороться с этой новой ошибкой заставили секретаря отказаться от мирских почестей и полностью посвятить себя защите православной веры. В 630 году он удалился в тишину монастыря и стал трудом и размышлениями готовить себя к близкой борьбе. Вскоре он стал главой своего Хрисопольского монастыря. Теперь его оружие было готово, и он решительно пошел в бой. Уже в 633 году он вместе с Софронием в Александрии мужественно защищал ортодоксальные догмы от местного патриарха, монофелита Кира. В Африке он вел борьбу против учения об одном действии и одной воле и своими победоносными выступлениями удержал местных епископов в границах православия. Благодаря его влиянию африканская церковь стала оплотом ортодоксии в борьбе против монофелизма. В результате событий, которые в 641 году привели на императорский престол Константа Второго, внука Ираклия, константинопольский патриарх-монофелит Пирр был вынужден уйти в отставку и покинуть столицу. Максим стал возвращать его к православной вере. В июле 645 года настоятель Хрисопольского монастыря и бывший патриарх провели знаменитую дискуссию о действиях и волях Христа, которая стала знаменитой в истории монофелизма. Побежденный и раскаявшийся (по крайней мере на какое-то время) Пирр поехал вместе с Максимом в Рим и там в присутствии духовенства и народа письменно отрекся от своих прежних заблуждений и от заблуждений своих предшественников. Папа Феодор принял их с величайшим почетом, велел установить для него престол возле папского алтаря, относился к нему как к законному епископу императорской столицы и в его честь устроил благотворительные раздачи для народа.
Но после этого, уехав в Равенну, Пирр не смог устоять перед настойчивыми просьбами верного учению монофелитов экзарха Платона и публично отказался от своего отречения. Тогда папа Феодор созвал всех священнослужителей и епископов в церкви блаженного Петра, князя апостолов, провозгласил анафему Пирру и лишил его должности епископа. По словам Феофана, вынесение этого приговора сопровождалось необычными и очень внушительными церемониями. На самом надгробии князя апостолов папа взял из освященной чаши несколько капель драгоценной крови, смешал их с чернилами, которыми должна была быть поставлена подпись под приговором, осуждающим Пирра и тех, кто общался с ним.
Осужденный прелат, который теперь был больше еретиком, чем когда-либо раньше, вернулся на Восток и после смерти патриарха Павла вновь сел на престол византийских патриархов. Павел, взойдя на престол беглеца Пирра, подписал императорский «Эктесис» и, видимо, хотел играть при Константе Втором ту роль, которую играл Сергий при Ираклии. Он не сдался на настойчивые уговоры папы, который по просьбе африканских епископов, уже показавших себя на нескольких провинциальных соборах усердными противниками монофелизма, прислал патриарху письмо, где призывал его вернуться к ортодоксальной вере и, воссоединив церковь и государство, вернуть в империю мир в делах религии. Патриарх в своем ответе воздал хвалу счастью мирной жизни, но решительно высказался в пользу учения об одной воле и добился от императора Константа Второго публикации нового Символа веры, известного как «Типос», что означает «образец», сокращение от названия «образец веры». В этом «образце» под угрозой самых жестоких наказаний запрещались любые дискуссии по вопросу о двух волях. Ортодоксы не согласились на молчание, которое император предписал их вере ради своего удовольствия. Максим, чей вклад в сопротивление и до этого был огромным, теперь справедливо заявил, что молчать о своих верованиях и этим приравнивать истину к заблуждению значит отречься от них. По его настойчивым просьбам епископы Африки и соседних островов уже осудили монофелитство. В Риме он дал толчок созыву Латеранского собора 649 года, на котором папа Мартин Первый торжественно осудил «Эктесис» Ираклия и «Типос» Константа и проклял зачинщиков монофелизма, в том числе трех константинопольских патриархов – Сергия, Пирра и Павла. Наступало время кровавых жестокостей.