В русской литературе XIX века так и не возникло положительного образа российского предпринимателя: все, от Гоголя до Островского, смеялись над ним. Ф. И. Шаляпин со стыдом признавался, что «…российский мужичок, вырвавшись из деревни смолоду, начинает сколачивать свое благополучие будущего купца или промышленника в Москве. Он торгует сбитнем на Хитровом рынке, продает пирожки на лотках, льет конопляное масло на гречишники, весело выкрикивает свой товаришко и косым глазком хитро наблюдает за стежками жизни, как и что зашито и что к чему как пришито… А там, глядь, у него уже и лавочка или заводик. А потом, поди, он уже 1-й гильдии купец. Подождите – его старший сынок первый покупает Гогенов, первый покупает Пикассо, первый везет в Москву Матисса. А мы, просвещенные, смотрим со скверно разинутыми ртами на всех непонятных еще нам Матиссов, Мане и Ренуаров и гнусаво-критически говорим: «Самодур…» А самодуры тем временем потихонечку накопили чудесные сокровища искусства, создали галереи, музеи, первоклассные театры, настроили больниц и приютов на всю Москву…»
Николай Алексеев жил в Леонтьевском переулке, а в доме напротив в советское время квартировал его двоюродный брат, ставший впоследствии известным театральным режиссером, Константин Сергеевич Алексеев (Станиславский). Родившийся в 1852 году Николай получил образование дома, впитывал ощущение перемен и с ранних лет начал интересоваться общественным устройством. Уже с 18 лет отец привлекал сына к управлению семейными активами. Матерью Николая была представительница рода Бостанжогло, носительница греческой крови.
Б. Н. Чичерин, тоже пытавший счастья на посту городского головы, говорил об Алексееве: «Он соединил в себе хитрость и утонченность грека с разнузданностью русской натуры». Двадцати пяти лет от роду Николай Александрович работал в уездном и губернском земстве, впоследствии занимался организацией промышленной выставки, коронационных торжеств 1883 года, участвовал в работе общества «Красный Крест». На рубеже 1870—1880-х годов Алексеев тянулся к искусству, дружил с Чайковским и Рубинштейном, участвовал в делах Российского музыкального общества.
Свои первые шаги в Московской городской думе он делает под одобрительным наставничеством С. М. Третьякова, который говорил об Алексееве: «Не нам чета». В 1885 году предприимчивый купец после очередной серии выборов становится городским головой. На новом поприще Алексеев вступает в антагонизм с генерал-губернатором В. А. Долгоруковым. Последний ценил тишь и благодать, а Николай Александрович развернул кипучую деятельность на поле муниципального хозяйства.
Говорят, что Алексеев пустил о Долгорукове обидный анекдот. Когда в Москву пожаловал шведский правитель, Владимир Андреевич, желая польстить королю соседней державы, произнес: «Секеретс тендзтикор, утан свафель ох фосфор, едансмот утанс плэн». Подобный текст печатали на каждой коробке спичек шведского производства. Король наверняка был тронут широтой распространения его родного языка.
Впрочем, Алексееву удалось подсидеть Долгорукова: в 1891 году старику дали отставку. Другой его враг, И. И. Шаховской, «Катилина думской оппозиции», постоянно кичился своим княжеским происхождением и обращал внимание на купеческие корни Н. А. Алексеева. Чтобы сбить спесь с противника, Николай Александрович шуточно, но демонстративно обращался к нему «гласный Шаховский», намеренно произнося фамилию аристократа на плебейский манер. На одной из карикатур Алексеев постоянно прерывает напыщенную и витиеватую речь Шаховского в пользу приютов: «Город, как пеликан, питающий кровью своею птенцов своих…»
Взяток Алексеев не брал – к чему борзые щенки, если сам богат безмерно? Николай Александрович отказался и от жалованья, составлявшего 12 тысяч рублей в год. Алексеев стремился разграничить хозяйственную деятельность и политические игрища. Заседания думы при нем были короткими, любителей демагогии городской голова не любил и ставил в жесткие рамки.
«Начнет, бывало, человек об ассенизации, перескочит к принципам самоуправления, а кончит недоумением, почему слон не родился из яйца», – вот таких речей Алексеев на дух не переносил. Согласных он просил сидеть, не согласных с решением – вставать. Б. Н. Чичерин охарактеризовал участие Алексеева в жизни города как «…самовластие на общественном поле». Завсегдатай думских собраний В. И. Герье вспоминал, что Алексеев «…по образованию… не стоял высоко. В обращении с людьми был резок и иногда даже дерзок».
Если гласные отвергали предлагаемый Алексеевым проект, тот не церемонился с народными избранниками: «Я нахожу, что предложение необходимо привести в исполнение, а если господа гласные отвергнут его, то заявляю, что оно будет произведено из моих личных средств».