В событиях 1379–1380 годов, описанных выше в разделе о Куликовской битве, Дмитрий Брянский и Андрей Полоцкий еще выступают как главы суверенных княжеств, и их борьба на стороне Дмитрия Московского против Мамая не расценивается как предательство Великого княжества Литовского, ибо принадлежность их к данному государству никак не была закреплена юридически. Наоборот, эти князья, скорее всего, приносили присягу и заключали договор с городовой общиной во главе с боярами, и если ранее еще не приняли православия и русского имени, то делали и это. И дело не только в возможных «республиканских тенденциях» в развитии Брянска в XIV веке, той борьбе двух группировок феодалов, которая началась в Великом княжестве после 1386 года. В этом году произошли два события – одно общеевропейского значения, второе регионально-военного. Литовский князь Ягайло в соответствии с актом о персональной унии, подписанным в августе 1385 года в местечке Крево, был избран на польский престол, принял католицизм, изменил имя на Владислав и женился на королеве Ядвиге, основав династию Ягеллонов, правившую Польшей до 1571 года. Литва входила в Европу… Однако это событие не устроило не только русских князей Рюриковичей и их бояр, но и многих православных Гедиминовичей. И дело не только в насильственном распространении католицизма, запрете браков православных и католиков, наделении сословными привилегиями дворян-католиков, но и в том, что Литва стала второстепенной державой по сравнению с Польшей, хотя формально суверенитет не потеряла, но должна была признать сюзеренитет «короны Польской». Став королем Польским, Ягайло сохранил за собой литовский престол и в итоге стал вассалом самого себя. Первым восстал Андрей-Вингольт Полоцкий, герой Куликовской битвы, сохранивший связи с Дмитрием Донским и после возвращения в Литву в 1381 году и получения обратно своей вотчины – Полоцка – из рук временно захватившего власть Кейстута. Последний заключает мир с Москвой ценой отказа от претензий на Смоленск и верховские княжества и сосредоточивает все силы для борьбы с Тевтонским орденом. С другой стороны, обороной Москвы от орд Тохтамыша в 1382 году руководит некий литовский князь Остей (впрочем, Л. Н. Гумилев считает, что литовцы Москву захватили, а союзник и покровитель Дмитрия Донского Тохтамыш пришел ее освобождать). В 1384 году снова пришедшим к власти после гибели Кейстута Ягайло с Дмитрием Донским был даже заключен договор, предусматривавший брак Ягайло и дочери Дмитрия при условии православного крещения литовского князя и признания им верховенства Дмитрия как «отца». Резкий и тайный (на самом деле готовившийся как запасной вариант еще до Куликовской битвы, путем посольства брата Скиргайло в католическую Европу) «разворот» Ягайло лицом к католической Польше, оставшейся без короля, разозлил Андрея.
Но Дмитрий был далеко, и для борьбы с Ягайло как королем Польским Андрей призывает на помощь магистра Ливонского ордена и смоленского князя Святослава. Все трое начинают военные действия против Ягайло одновременно, осенью 1386 года, но в разных направлениях, что предрекло их поражение. Еще один их потенциальный союзник – Патрикий Наримонтович Стародубский – был приглашен в Новгород Великий, в котором усилились антимосковские настроения, и в борьбе принять участия не мог.
Нам интересны в данном случае действия только Святослава, который, используя ситуацию, решил вернуть Смоленску утраченное в 1359 году Мстиславское княжество, в состав которого входил Мглин и другие западные районы современной Брянской области. Смоленские войска осадили Мстиславль, обороной которого руководил его князь Каригайло Ольгердович. Раздраженные сопротивлением, смоленские полки безжалостно разоряли окрестности Мстиславля, чем привлекли симпатии местных жителей к литовцам. В походе под Мстиславль приняли участие как друзья и давние соратники Ягайло – Скиргайло и Корибут – Дмитрий Новгород-Северский, так и его бывший и будущий противник – Витовт Кейстутович, а также хороший полководец, но не политик, младший брат Ягайло Лугвений (Лингвен) – Симеон. Смоляне были разбиты, князь Святослав погиб, его сын Юрий отправлен в Смоленск собирать выкуп – контрибуцию за себя и своего брата Глеба, которого оставил в заложниках. Затем Юрий правил Смоленском под литовским протекторатом до 1395 года, когда восстал против Литвы в союзе с рязанским князем при показном нейтралитете Москвы, чей князь Василий I Рыжий женился на Софье Витовтовне еще до того, как его тесть Витовт стал великим князем. Дмитрий Ольгердович не упоминается как участник сражения, скорее всего, в 1386 году он еще был в Москве, однако брянцы и трубчане могли принять в нем участие в составе войск Корибута – Дмитрия. Лугвений-Симеон позднее (в 1390 году) стал сам князем Мстиславля, города, который он освободил от осады, затем, как хороший полководец и чуждый политике человек, дважды приглашался в Новгород Великий, начавший военную конфронтацию с Москвой, уже в XV веке командовал войсками Витовта под Любутском (1401) и Грюнвальдом (1410).