Смоленск же, хоть и сохраняет княжеский престол, попадает в прямую зависимость от Литвы, а через нее – и «короны Польской».
События 1384–1386 годов, как и 1379-1380-го (поездка Скиргайло в «Европу» и обещанная Ягайло помощь Мамаю), ясно выявили особенности политики великого князя Литовского и новоиспеченного короля Польского. Как наследник Ольгерда, Ягайло продолжил восточную политику последнего по дальнейшему присоединению русских земель, но иными средствами и с иными конечными целями. Если Ольгерд старался приобрести симпатии русского православного населения борьбой против Орды и заручиться поддержкой князей, недовольных усилением влияния Москвы, а затем использовать поддержку русских для достижения главных целей – укрепления и расширения западных границ Литвы за счет Польши и ордена и, возможно, даже полной ликвидации немецкого присутствия в некоторых частях Прибалтики, для Ягайло «восточная политика» была самоцелью, причем уже не столько в пользу Литвы, сколько «короны Польской» и своей жены Ядвиги. При этом он предпочитал исключительно силовые методы, используя поддержку польских рыцарей и нейтрализовав орден путем уступок ему за счет западных земель Литвы (Тракайского княжества). В то же время в традициях «беспринципной» политики литовских языческих кунигасов – прагматиков и конформистов – он не брезговал заключать соглашения с главными врагами на востоке – правителями Орды и Москвы, а затем обманывал и тех и других, а заодно и Тевтонский орден.
После разгрома смолян под Мстиславлем один из участников этих событий, самое доверенное лицо Ягайло в переговорах с Западом и его главный соратник в борьбе с Кейстутом – католик Скиргайло – был все же назначен «местоблюстителем» Вильнюсского престола, а заодно и князем Тракайским (то есть владыкой западной части Литвы). После взятия его войсками Полоцка и подавления мятежа его правителя Андрея-Вингольта в 1387 году Скиргайло в качестве князя Полоцкого стал владыкой и значительной части русских земель Великого княжества, но под верховным сюзеренитетом «короны Польской и королевы Ядвиги». Повсеместно и в этнически литовских, и в русских землях стали назначаться польские воеводы-управители, в крепости вводиться польские гарнизоны. В 1387 году Ягайло с литовскими полками возвращает Польше Червонную Русь, ранее захваченную венграми. С этим периодом связано и возвращение Дмитрия Ольгердовича на политический горизонт Великого княжества Литовского. 16 декабря 1388 года он приносит присягу бывшему врагу – Ягайло, именуя его по новым юридическим формулам «великим королем Польским». При этом присяга приносится не только лично «Владиславу» и «его королеве Ядвиге», но и «его детям», а также и «короне Польской» в целом, причем не только от Дмитрия, но и его «детей» и «потомков». Был ли он в тот момент князем Брянским и Трубчевским – неизвестно, скорее всего, нет, ибо все удельные князья Подесенья того времени – стародубские, карачевские, новгород-северские – чеканили свои монеты на основе джучидских дирхамов с конца 1370-х по начало 1390-х годов, а брянские монеты Дмитрия датируются только 1370-ми годами. Хотя Дмитрий и не участвовал в мятеже Андрея Ольгердовича, но Ягайло ему не столь доверяет, чтобы отдать важные пункты на московской и рязанской границах. Скорее всего, Брянск и Трубчевск входят в состав Новгород-Северского княжества верного соратника Ягайло-Корибута – Дмитрия Ольгердовича, в Стародубе правит также Гедиминович – Александр Патрикиевич (сохранились даже монеты его чеканки), в Карачеве сохраняется старая династия черниговских Ольговичей, породнившаяся с Ольгердом. Верховские княжества, находящиеся между литовскими владениями, Москвой, Ордой и Рязанью, выжидают.
В самом Великом княжестве приход к власти «подручника» польского короля и начавшаяся полонизация страны вскоре вновь вызывает междоусобную войну. На этот раз в конце 1389 года ее начинает Витовт, который еще ранее, в 1387 году принимал у себя наследника Дмитрия Донского Василия Дмитриевича, бежавшего из Орды через Литву. Однако в своей борьбе он опирается на помощь не Москвы (хотя в 1391 году и отдает дочь Софию замуж за Василия Дмитриевича), а Тевтонского ордена и в итоге добивается от Владислава-Ягайло признания себя великим князем Литовским. Вся эта борьба проходила далеко от Брянского края и никак его не затронула, а вот последствия…
Во-первых, чтобы удовлетворить не столько вильнюсского «местоблюстителя» Скиргайло, сколько его сюзерена и покровителя короля Польши, Витовт создает для него на востоке Великого княжества своеобразное субгосударство – «княжество Русское» со столицей в Киеве. В его состав входят также Чернигов и Переяславль.
Во-вторых, поскольку новгород-северский князь Корибут-Дмитрий отказывается помогать Витовту, тот лишает его престола и передает княжество Федору Любартовичу Волынскому. Волынь же отходит самому Витовту.