Одно из них в итоге его и погубило. Избрание в Константинополе митрополитом Руси (какой точно, неизвестно) ставленника Свидригайло было большим успехом последнего, к нему в Смоленск за утверждением поехали церковные иерархи других русских земель, в частности Новгорода Великого. И даже если он был «назначен» митрополитом Владимирским, знаменательно, что он не поехал в Москву, где правила заклятый враг Свидригайло – регентша Софья Витовтовна. Герасим помог Свидригайло преодолеть международную изоляцию, донеся до Базельского собора и римского папы идею поддержки церковной унии. Тогда она была важна не только для Рима, но и патриарха Константинопольского, поставившего Герасима. Последний, возможно, поверил в искренность намерений Свидригайло (а для него это был лишь временный тактический ход) и, когда последний по разным причинам от этой идеи отказался, продолжил ее реализацию вопреки воле князя. Существовал ли при этом и заговор части смоленской общины в пользу Сигизмунда, «раскрытый» сподвижником князя литвином Георгием Бутримом, и участвовал ли в нем Герасим – вопрос к следствию, которое в процессе подготовки похода на Вильнюс проводилось явно наспех. Митрополит был обвинен в подготовке к унии и жестоко казнен – сожжен на костре. Для католиков, а в их среде долго вращался Свидригайло, будучи Болеславом, такое наказание было в порядке вещей. В 1415 году по приказу «названого брата» Свидригайло – короля Сигизмунда – был сожжен Ян Гус, в конце мая 1431-го – англичанами Жанна д'Арк, в конце мая 1434 года сами «умеренные» гуситы подвергли такому наказанию часть плененных в сражении при Липанах таборитов – своих недавних братьев по вере, просто более радикальных. Однако поспешное решение неуравновешенного, не терпящего противоречий своей политике и в то же время равнодушного к вере Свидригайло, было ли оно принято в состоянии аффекта или продуманно, явилось минимум опрометчивым, а скорее всего – роковым по своим последствиям, в том числе и чисто военным. Для рядовых смолян, да и русских в целом, преступление Герасима вряд ли было очевидно, и в любом случае казнь была неоправданно, непривычно жестокой для русской православной среды, тем более столь высокого и чтимого церковного иерарха. Возможно, князь и сам был не уверен в правильности своего решения и сжег Герасима не в Смоленске, а в своем родном Витебске, но сделанного исправить было нельзя. Казнь состоялась в конце июля, а в августе войска Свидригайло уже двинулись к полю решающего сражения… Русские беспрекословно пошли в этот поход, но так ли они уже верили в своего князя? И не было ли поражение 1 сентября отчасти предрешено событием конца июля?
Другой субъективной причиной был недостаток полководческих талантов у Свидригайло. Отчасти он компенсировался наличием в его войске других православных князей, и особенно благодаря присоединению вернувшегося из Чехии после сражения при Липанах и прекращения победившими «чашниками» активных военных действий против германского императора и непризнанного короля Чехии Сигизмунда Люксембурга бывшего новгород-северского (возможно, и трубчевского) князя Сигизмунда Корибутовича. Он обладал огромным боевым опытом самой современной войны, имел при себе отряд русских сподвижников и, возможно, чешских радикальных гуситов, недовольных примирением с католиками. Его никак нельзя отнести к политикам первого ранга – даже когда «ультраквисты» отстранили его от поста королевского наместника в Чехии, фактически – короля, он все равно оставался там, в качестве простого наемника-кондотьера вплоть до конца сопротивления. Однако в военном аспекте он был деятелем отнюдь не последнего ранга.