И наконец, была еще одна военно-политическая фигура явно первого плана, которая до этого момента оставалась практически за кадром нашего повествования и с которой Свидригайло мог близко сойтись и даже стал «побратимом» во время своего пребывания в Москве в 1408 году и/или когда владел пограничными с Москвой брянскими землями в 1420–1430 годах. Это Юрий Дмитриевич Звенигородский, младший сын Дмитрия Донского и брат Василия Рыжего, в полной мере унаследовавший полководческие таланты отца. Именно он в 1399–1400 годах прогнал татар от Нижнего Новгорода, впервые захватил Булгар, Казань и другие ордынские города. Он имел все права на великокняжеский стол после смерти старшего брата Василия в 1425 году, как на основании принятой на Руси «лествичной» (от брата к брату) системы наследования, так и по прямому завещанию отца. Однако его брат перед смертью вопреки этому завещанию передал престол не брату, а сыну Василию (будущему Темному) при регентстве его матери Софьи Витовтовны. Попытка восстановить справедливость в 1427 году была сорвана прямым вмешательством Витовта, а после его смерти – ордынских ханов, перед которыми посланники княгини-матери занимались откровенным лизоблюдством. Когда хотел, Юрий без труда побеждал войска конкурента и занимал Москву при полном согласии ее жителей. Однако его излишняя щепетильность в отношениях с родственниками мешала закрепиться там надолго. Его приход к власти в Москве вначале в 1433 году, а окончательно – весной 1434 года полностью менял геополитическую обстановку во всех, в том числе «литовских», русских землях. Свидригайло получал могущественного и талантливого союзника (хотя в будущем – и достойного соперника) на востоке взамен прямых врагов – Василия Васильевича и его матери. Утвердившись на посту великого князя окончательно, Юрий сразу стал более решительно проводить централизаторскую политику как внутри московских земель, так и за их пределами по отношению к Рязани и Новгороду, не вызывая с их стороны противодействия. Но враг оставался – Василий, хотя Юрий неоднократно имел возможность его устранить, да и со стороны собственных сыновей он не всегда встречал понимание. Выдающийся советский специалист по данной проблематике А. А. Зимин считал, что если бы правление Юрия продлилось дольше (а к власти он пришел в конце жизни, до этого будучи, как и Свидригайло, на вторых ролях), то централизация завершилась бы намного быстрее. Союз с Юрием полностью менял вектор внутренней политики и Свидригайло – от лавирования, заигрывания с католиками путем обещания унии он мог перейти к прямой опоре на православных и даже мог рассчитывать на московскую военную помощь в борьбе с Сигизмундом Кейстутьевичем и поляками. Уже через неделю после того, как Москва окончательно приняла Юрия Звенигородского, Свидригайло обрадованно писал другому союзнику – гроссмейстеру Тевтонского ордена: «Князь же Юрий, с давнего времени искренний и верный наш друг, обещал подать нам помощь и прислать к нам своего сына». 26 апреля князь сообщает Великому магистру, что Юрий уже выполнил обещание и прислал ему сына «с многочисленным войском». Эти факты говорят об искренности дружбы и взаимного уважения и доверия двух выдающихся деятелей, что в дальнейшем могло привести не к конфронтации и борьбе за русские земли, а в какой-то форме к их федеративно-иерархическому объединению, при установлении особой формы их соподчинения и наследования верховной власти типа Священной Римской империи, правитель которой также имел хорошие отношения со Свидригайло. Понятно, что в этой русско-немецкой системе не было бы места ни этнической Литве, ни даже Польше. Однако история не имеет сослагательного наклонения, а великий князь Юрий Дмитриевич, только начав новую политику, скоропостижно умирает уже в начале лета 1434 года.
Сигизмунд Кейстутьевич Стародубский, хоть и стал при польской поддержке великим князем Литовским, не обладает качествами «первого лица» – не уверен в себе, слишком сговорчив, при этом довольно убежденный католик. Собственно, поэтому поляки и выбрали его кандидатуру. Но он умеет ставить умеренные цели и достигать их, смиряться при поражениях и отступать, как бы перегруппировывая силы и находя новые подходы к решению проблем: чаще это уступки отдельным значимым личностям или слоям населения. Скрытен, коварен, сдерживает эмоции, может нанести удар исподтишка: в 1433 году он убивает не только послов Свидригайло, но и своих людей, которые общались с Ольгердовичем. К концу жизни страдает паранойей, ему мерещатся заговоры, впрочем, от одного из них он и погибает в 1440 году (энергичный же и несдержанный в чувствах и поступках Свидригайло дожил до 1452 года, правда отойдя от политики).