Уже первые шаги на новой должности показали, что князь Бебутов оказался на своем месте. Оценивая его работу в должности председателя Совета главного управления и начальника гражданского управления Закавказского края, М.С. Воронцов с удовлетворением отмечал, что он в нем не ошибся и тот на своем месте. Он давал его действиям высокую оценку. Так, в письме военному министру Чернышову по поводу беспорядков в Самурзакани, с которыми разбирался Бебутов по его поручению, князь Воронцов писал: «Я с удовольствием могу донести до сведения вашего, что надежды мои сбылись и что, благодаря его усердию и опытности, дело это приведено к желаемому концу».
В представлении о награждении В.И. Бебутова орденом Святого Александра Невского М.С. Воронцов 26 июня 1849 г. так характеризовал его: «Генерал-лейтенант начальник гражданского управления Закавказского края, князь Бебутов. Офицер с 1809 г., настоящим чином с 1842 г. Имеет ордена – Белого Орла (1847), Св. Владимира (1820), Анны 1-й степени (1829), Георгия 3-й степени (1830), золотую шпагу с надписью „За храбрость“ и знак отличия за 35 лет беспорочной службы. Жалованье получает 3500 руб. в год. Представлен за настоящую усердную службу и отличное исправление обязанностей начальника гражданского управления Закавказского края. Председатель Совета сего Управления и Председатель Совета института Благородных девиц. Последняя награда 12 октября 1847 г. – орден Белого Орла (1847)». Император Николай I выразил с этим полное согласие и 30 августа 1849 г. наградил В.И. Бебутова орденом Александра Невского.
В 1850 г. состоялось довольно близкое знакомство В.И. Бебутова с наследником российского престола. Цесаревич Александр Николаевич, высадившись 14 сентября в Тамани, через Екатеринодар, Ставрополь, Кисловодск, Пятигорск и Большую Кабарду 24 сентября прибыл во Владикавказ. На границе Закавказья его встретил наместник на Кавказе князь М.С. Воронцов. На другой день наследник вместе с ним выехал в Грузию в столицу наместничества Тифлис. М.С. Воронцов сделал все для того, чтобы организовать поездку цесаревича по Кавказу триумфальной. Повсеместно по пути следования наследника престола встречали войска, кричавшие «ура!», салютовали пушечными выстрелами форты. Специально подобранные из молодежи знатных горцев всадники в блестящих нарядах (сотни стальных кольчуг и щитов, луков и стрел в богатых колчанах, золотое шитье, галуны) гарцевали вокруг его экипажа, издавая радостные крики и стреляя из ружей. В населенных пунктах на улицы выходило все наличное население не только по принуждению, но и из желания увидеть будущего русского царя.
Въезд наследника в Тифлис 25 сентября явился настоящим триумфом. Население города высыпало навстречу с национальными музыкантами и песенниками. Пестрая толпа, размахивая зелеными ветвями и флагами, цеховыми значками, приветствовала великого князя. Почетная стража из двухсот всадников, принадлежащих к знатнейшим местным княжеским родам, молодые красавцы, в их живописных костюмах из бархата и кашемира, с одеждой, оружием, убранством чистокровных коней, блестящими золотом, драгоценными камнями и шитьем, ехали впереди наследника, всюду сопровождая его и содержа караул во дворце.
26 сентября наследник принял экзарха Грузии, персидского принца Бехмен-мирзу, руководителей военных и гражданских властей. Затем он посетил и осмотрел гимназию, казармы, школу военных воспитанников саперного батальона, школу кавказских межевщиков, женское учебное заведение Святой Нины, строившееся здание драматического театра, больницу, институт благородных девиц. Князь Воронцов по состоянию здоровья не мог сопровождать наследника. Эту миссию он поручил князю В.И. Бебутову, максимально используя все возможное для ублажения наследника. Сопровождая наследника в поездке, В.И. Бебутов по ходу со знанием дела давал соответствующие пояснения. Во все время пребывания наследника в Тифлисе толпы людей днем и ночью находились на площади перед дворцом, приветствуя появление великого князя. В первый день пребывания наследника в Тифлисе наместник дал торжественный обед. Вечером жена М.С. Воронцова Елизавета Ксаверьевна устроила большой бал в честь цесаревича.
Следующий день великий князь посвятил учению и разводу сводно-учебного батальона, осмотрел каменный мост через Куру, госпиталь. А вечером состоялся грандиозный бал, который грузинское дворянство устроило в честь наследника. Дворянство постаралось так, чтобы пребывание в Тифлисе надолго осталось в памяти наследника. Контроль за подготовкой М.С. Воронцов возложил на В.И. Бебутова, который сделал все, чтобы бал удался на славу.