Цельность была главной чертой его личности. Все в жизни он воспринимал и осмыслял с церковной точки зрения. В августе 1916 года, в разгар Первой мировой войны, в лекции перед студентами Духовной Академии архимандрит Иларион сказал: «Ныне мы опять переживаем тяжелую Отечественную войну и снова воочию видим неприглядную изнанку европейской культуры. Неужели и эта война пройдет бесплодно для русского общества, как без пользы пережита была Отечественная война сто лет назад? А ведь у нас и теперь раздаются голоса о том, что мы воюем не с западноевропейской культурой, а только с прусским милитаризмом. А эта война, казалось, могла бы научить русских людей многому, – прежде всего тому, что для излечения разъедающих русскую душу ран необходимо раскаяться в двухвековом грехе против Церкви, возвратиться всем к вере отцов и дать Православной Церкви прежнее место в жизни государственной и общественной» (42, т. 4, с. 395).
В марте 1917 года, после смещения новой, революционной властью епископа Феодора (Поздеевского) с поста ректора Московской Духовной Академии делами академии практически управлял архимандрит Иларион. «Многие полагали, что именно он и станет новым ректором, поскольку Иларион обладал несомненно выдающимися организаторскими талантами, был блестящим педагогом и проповедником, “столпом веры”, а кроме того, пользовался всеобщим уважением и любовью», – вспоминал С. Волков (35, с. 122). Но этому решительно воспротивилась группа либеральной профессуры, и, дабы сохранить внутренний строй академии, была предложена компромиссная фигура профессора А. П. Орлова, человека мягкого и покладистого. В сане протоиерея он и возглавил академию до ее закрытия.
В 1917 году открылся Поместный Собор, призванный определить условия деятельности Церкви в России после свержения самодержавия. Архимандрит Иларион был участником Собора и сыграл важную роль в принятии судьбоносного решения о восстановлении патриаршества. Даже свои академические лекции в силу природного темперамента Иларион не мог произносить спокойно, – по воспоминаниям студента, он «должен был гореть, зажигать своих слушателей, спорить, полемизировать, доказывать и опровергать». Он был человеком дела, всегда стремившимся претворять свои убеждения в поступки. Показательно, что на Соборе его имя, единственного не архиерея, называлось среди желательных кандидатов на патриарший престол.
Два с лишним столетия Русская Церковь была лишена канонической формы управления, однако и на Соборе нашлись ее противники. Завязались на много дней ожесточенные споры. По воспоминаниям современников, когда 23 октября на трибуну вышел молодой высокий монах, зал замер. «Зовут Москву сердцем России, – говорил он. – Но где же в Москве бьется русское сердце? На бирже? В торговых рядах? На Кузнецком мосту?.. Нет, в Успенском соборе… Святотатственная рука нечестивого Петра свела Первосвятителя российского с его векового места в Успенском соборе… И когда под звон московских колоколов пойдет Святейший Патриарх на свое историческое священное место, тогда будет великая радость на земле и на небе» (42, т. 4, с. 402). Будто тихий ангел пролетел по залу, гася крылами своими споры и возражения. Соборяне сплотились, и историческое решение было принято. А 21 ноября (4 декабря) 1917 года в Успенском соборе произошло восшествие святителя Тихона (Беллавина) на престол Патриарха Московского и всея России.
Вместе со всей православной Россией радовался этому архимандрит Иларион, но радость людская была омрачена. 25 октября (7 ноября) 1917 года власть в стране захватили большевики и тут же начали ожесточенную борьбу против Церкви. Он провидел это и мудро обронил как-то: «Теперь наступает такое время, что венец патриарший будет венцом не “царским”, а, скорее, венцом мученика и исповедника, которому предстоит самоотверженно руководить кораблем Церкви в его плавании по бурным волнам моря житейского…».
Путем обмана и террора большевики утверждали свое господство над народами России, а в этом им препятствовала Церковь, отвергающая ложь и насилие. Большевистская власть решила уничтожить Церковь. Главный удар свой красные правители направили против самых видных церковных служителей, одним из которых они считали молодого монаха, ставшего секретарем и консультантом Патриарха Тихона.
Архимандрит Иларион впервые был арестован в марте 1919 года. «Дело мое и следователю показалось смешным, – писал он из Бутырской тюрьмы родным, – и вины он никакой не нашел». Однако заключение продолжалось около трех месяцев.