После ареста 30 июня 1790 года Радищев рассказал на допросе, что задумал книгу под впечатлением от романа Лоуренса Стерна «Сентиментальное путешествие по Франции и Италии». В качестве дани уважения Стерну анонимный рассказчик Радищева именуется «чувствительным путешественником». Как и «Сентиментальное путешествие» Стерна, книга Радищева представляет собой своеобразный философский роман, в котором этапы путешествия служат поводом для размышлений путника на религиозные, философские и общественные темы. Беседы, которые ведет путешественник, явно вымышлены, а описания не настолько конкретны, чтобы соотнести их с реальными местами. Однако, несмотря на стилизацию, «Путешествие Радищева из Петербурга в Москву» нельзя считать чистым вымыслом, поскольку чувствительный путешественник затрагивает важнейшие нравственные и социальные проблемы, терзавшие тогда Россию. С первых страниц создается впечатление, что автор мучительно размышлял над «проклятыми вопросами» русской жизни и теперь хочет высказаться по каждому из них. Странно бывает наблюдать за скрытным человеком, в котором внезапно прорывается подавленная страсть говорить правду: он не может остановиться, пока совесть его не успокоится. В русском языке есть слово, обозначающее этот феномен: «выговориться».
Радищев и сам был знаком с этим психологическим феноменом. В главе «Зайцово», посвященной злу крепостного права, он рассказывает о молодом провинциальном чиновнике, который выступал за помилование крестьян, убивших своих господ после того, как один из сыновей помещика изнасиловал крестьянскую девушку. Чиновник терпеливо объясняет наместнику свои доводы, старательно отвечает на его вопросы, но в конце концов его сердце переполняется: «Чем больше видел я угождении в предстоящих, тем порывистее становился мой язык. Незыблемым гласом и звонким произношением возопил я наконец сице». Когда молодой человек, наконец, закончил свою речь, «наместник не говорил мне ни слова; изредка подымал на меня поникшие взоры, где господствовала ярость бессилия и мести злоба». Такого же приема, очевидно, Радищев ожидал и для своей книги [Радищев 1949: 88, 90].
В книге Радищев сосредоточил свое внимание на четырех взаимосвязанных проблемах: социальном неравенстве, крепостном праве, неравенстве полов и недостатках самодержавной власти.
Уже на первой после Петербурга почтовой станции рассказчик не может добиться лошадей от спящего почтового комиссара. Когда путешественник трясет его за плечо, тот сердито отвечает: «видно, молодец, ты обык так обходиться с прежними ямщиками. Их бивали палками; но ныне не прежняя пора» [Радищев 1949: 41]. Однако вскоре путешественник узнает, что русские по-прежнему помешаны на чинах, как и в стародавние времена. В Тосне он встречает стряпчего, который составляет родословные, чтобы продать их в Петербурге молодым людям, желающим подчеркнуть свое знатное происхождение. Путешественник замечает, что старые родословные могут способствовать «возрождению истребленного в России зла – хвастовства древния породы» [Радищев 1949: 44]. Здесь имеется в виду местничество, которое пронизывало государственное управление Московского царства до конца XVII века. В Чудово (название деревни происходит от «чудо») путешественник встречает своего друга Челищева, который рассказывает ему о кораблекрушении в Финском заливе. Внезапный шквал выбросил судно, в котором был Челищев, на каменную гряду в море близ Сестрорецка. Чудом спасшись с затапливаемого судна и добравшись до берега, один из путников пытается сообщить местным властям, что жизни еще 20 человек в опасности; однако сержант отказывается будить спящего начальника. Путешественник саркастически сравнивает это преступное небрежение с аналогичным инцидентом в Калькутте, о котором рассказывал аббат Рейналь. Путешественник явно согласен с Челищевым, который утверждает: «Если бы мы потонули, то бы он был нашим убийцею» [Радищев 1949: 53]. В упомянутой выше главе «Зайцово» друг путешественника Крестьянкин (фамилия происходит от русского слова «крестьянин») пытается предотвратить вынесение несправедливого приговора крестьянам, обвиненным в убийстве своих господ, но ему мешает наместник. Радищев рассказывает об этих происшествиях, чтобы показать, что неравенство сословий приводит к неэффективности торговли, к непозволительному высокомерию некоторых дворян, к преступному пренебрежению служебными обязанностями, к убийствам и всякого рода несправедливостям.
Ближе к финалу книги, в главе под названием «Завидово» (название происходит от слова «зависть»), путешественник, пародируя евангельские «заповеди блаженств», язвительно перечисляет преимущества высокопоставленных особ: