Женщин путешественник изображает по-разному: униженными жертвами крепостного права, сладострастными развратительницами невинных, воплощением невинности и самой Истиной. Все эти образы вобрали в себя противоречивые взгляды самого Радищева на гендерный порядок России. Плохое обращение с женщинами он считал и симптомом общественного неравенства, и нравственным пороком. Он понимал, что без отмены крепостного права женщины не смогут стать свободными, но чувствовал, что даже с его отменой их освобождение не будет полным. С другой стороны, противопоставление сексуальной распущенности одних женщин наивной правдивости других было риторическим приемом, типичным для художественной литературы XVIII века, хоть весьма непривлекательным. Хотя Радищев одним из первых русских мыслителей задумался о положении женщины, подав пример Герцену, Тургеневу и Чернышевскому, его формальным рассуждениям не хватало интеллектуальной строгости и реализма, присущих трактату его современницы Мэри Уолстонкрафт «В защиту прав женщины» (1792), который был написан почти одновременно с «Путешествием из Петербурга в Москву».
На протяжении всей книги Радищев исследует проблемы самодержавного правления и политически закрытого общества. В основном его взгляд на режим изложен в главе «Спасская Полесть», в сновидении, где путешественнику снится, что он «царь, шах, хан, король, бей, набаб, султан, или какое-то сих названий нечто, седящее во власти на престоле». Царь блистательно одет, вокруг него лежат знаки власти: золотой скипетр, весы правосудия, на чашах которых лежат Закон милосердия и Закон совести, усыпанный драгоценными камнями шар, увенчанный крестом, и сверкающий венец. Вокруг престола стояли подобострастные придворные, мужчины и женщины, в молчании ожидающие его слов. Когда царь зевнул от скуки, «внезапу смятение распростерло мрачный покров свой по чертам веселия»; когда же он улыбнулся, «при улыбке моей развеялся вид печали, на лицах всего собрания поселившийся». Придворные превозносят царя за победы над внутренними и внешними врагами, расширение границ отечества, покровительство торговле, наукам, земледелию. Он милосерден, правдив, мудрый законодатель, правдивый судия [Радищев 1949: 60–62]. Читатель видит, что сон «реалистичен», поскольку в нем сведены публично декларируемые устремления типичного монарха и отражен типичный подхалимский настрой придворных. Однако мечта слишком хороша, чтобы быть правдой, как понимает сам царь, когда встречает таинственную странницу-Истину. Снимая с его глаз бельма, она говорит ему: «Ты был слеп и слеп всесовершенно». «[Придворные] – истинные твои злодеи, затмевающие очи твои и вход мне в твои чертоги воспрещающие», – сообщает она. Его блестящие одежды «казалися замараны кровию и омочены слезами» подданных. Войско служило средством для удовлетворения гнусного честолюбия продажных генералов, а «воины… почиталися хуже скота». Войсковая казна «была в руках учредителя веселостей». Флотом управлял продажный и развратный адмирал, предающийся сладострастию. Правосудие оказалось совсем не таким, каким его хотел устроить монарх. Его милосердием за взятку торговали подчиненные. Города, на созидание которых была направлена казна, строились расточительно и безвкусно. Царь мечтал, что оказывает помощь из казны бедным и немощным, но на самом деле, как он видит, «щедроты мои изливалися на богатого, на льстеца, на вероломного друга, на убийцу иногда, тайного, на предателя и нарушителя общественной доверенности, на уловившего мое пристрастие, на снисходящего моим слабостям, на жену, кичащуюся своим бесстыдством» [Радищев 1949: 61–68].
Сон путешественника разоблачает иллюзии, которым самодержцы предаются повсеместно для поддержания своей власти. Поначалу читатель может подумать, что в пассаже пародируются пороки, распространенные при русском дворе, однако тон вовсе не пародийный. В оставшейся части книги путешественник рассказывает о реальных недостатках русского общества, причем воспринимаются они лишь как подробности общей картины коррупции, обрисованной во сне царя.