Но даже обитая в этой быстро исчезающей социальной среде, Щербатов погрузился в изучение современной истории, философии и политики. Он получил великолепное домашнее образование: помимо русского, он выучил немецкий, итальянский и французский языки. В юности он прочитал французский перевод семитомной «Всеобщей истории» Джорджа Сейла (1730– 1739; французское издание 1742–1790). Позже он изучил «Век Людовика XIV» Вольтера (1751) и «Историю Англии» Дэвида Юма (1754–1762). Из этих источников он узнал, что лучшие современные историки искали равновесия между своим естественным патриотизмом и космополитической отстраненностью. В предисловии к собственной «Истории Российской» (1770–1791) Щербатов соглашается с Юмом, приводя его изречение о том, что «историк изображает последствие деяний в их естественном порядке, восходит до тайных пружин и до притчин сокровенных, и выводит наиотдаленнейшия следствия. Взяв себе в притчину часть сей великой цепи событий, которая сочиняет историю рода человеческого, главное его попечение должно состоять: коснуться до каждаго звена оныя» [Щербатов 1901–1904, 1: 26–27].
Среди философских работ, которые изучал Щербатов, были: «Новый Органон», трактат Фрэнсиса Бэкона о научном методе (1620); «Наставления для совести государя» Ф. Фенелона (опубликовано в 1734 году); работы Монтескьё «Соображения о причинах величия и падения римлян» (1734) и «О духе законов» (1748); «О преступлениях и наказаниях» Ч. Беккариа (1764). Когда ему было 20, Щербатов перевел Фенелона и Монтескьё для собственного пользования. Среди его неопубликованных работ осталось сочинение «Размышления о смертной казни» [Щербатов 1860: 57–72]. Всю жизнь он изучал Вольтера, внимательно читал и критиковал Руссо и был поклонником Юма. По его коллекции книг можно судить о том, насколько ревностно он стремился приобщиться к современной западноевропейской мысли. После своей смерти он оставил библиотеку из 15 тысяч томов – вероятно, самую обширную частную библиотеку России того времени. Мякотин назвал его «одним из наиболее образованных и начитанных людей русскаго общества Екатерининского времени» [Мякотин 1906: 111].
Благодаря своей широкой начитанности в современной философской и исторической литературе Щербатов из летописателя исчезающих московских обычаев превратился в интеллектуала, у которого восхищение прошлым своей страны и грусть от его утраты уравновешивалось трезвой оценкой его недостатков. Щербатов не предавался ностальгии по безвозвратно утерянному миру; напротив, он пребывал в экзистенциальном ужасе по поводу того, что и прошлое, и настоящее его страны по большей части прокляты.
Как и другие дворяне в середине XVIII века, Щербатов поступил на обязательную государственную службу. Уже в 1746 году он был зачислен в полк младшим офицером, вероятно, заочно. С 1756 по 1762 год он состоял в полку, дослужившись до чина капитан-поручика. В 1762 году, после объявления императором Петром III «Манифеста о вольности дворянства» Щербатов вышел в отставку. В дальнейшем самой значимой его ролью на государственной службе было участие в екатерининской Уложенной комиссии 1767–1768 годов, куда он был избран уездным депутатом. В 1767 году, когда комиссия была организована, он даже был кандидатом на пост ее председателя. Впоследствии он играл заметную роль в дебатах, в основном как поборник социальной исключительности и политической незаменимости дворянства. Начиная с сентября 1767 года, он произнес ряд речей, направленных против «Табели о рангах» Петра I, которая позволяла простолюдинам, занимавшим высокие должности, получать пожизненное и даже наследственное дворянство. Он считал, что дворянство не должно доставаться легко, путем регулярного продвижения по лестнице гражданской или военной службы. Оно должно быть унаследованным либо присуждаться за выдающиеся достижения на государственной службе. Он не подчеркивал, что дворянство якобы обладает врожденным, «генетическим» превосходством, но полагал, что титулованные семьи хранят историческую память, служат образцами добродетели, которую призваны увековечить в будущих поколениях.