Детство Ивана Алексинского прошло в родовом имении Опарино Александровского уезда Владимирской губернии (сейчас это Сергиево-Посадский район Московской области). Опарино, стоящее на высоком берегу речки Вели (притока Дубны), – место, богатое историей. В начале XVII века село входило в вотчинный надел князя Юрия Яншеевича Сулешова (сына перешедшего на русскую службу Янши-мурзы, брата крымского хана), впоследствии – ближайшего соратника царя Михаила Федоровича, руководителя Сыскного и Разбойного приказов. Следующими хозяевами Опарина были близкие к трону в XVIII веке князья Черкасские, а потом – породнившиеся с ними Рюриковичи, князья Долгоруковы.
При князе Сергее Никитиче Долгорукове в Опарине была построена величественная каменная церковь Богоявления, чья пятиярусная колокольня была одной из самых высоких в России – по преданию, при ее освящении присутствовала сама императрица Екатерина II. (В 1962 году церковь была варварски разрушена, сейчас восстанавливается.) После угасания этой ветви князей Долгоруковых владельцами Опарина становятся сначала их родственники Соковнины, а затем – породнившиеся с ними дворяне Алексинские. Последним в их ряду и стал Иван Павлович Алексинский.
В 1889 году, после окончания гимназии в Москве, Алексинский поступил на естественное отделение физико-математического факультета Московского университета. Однако через год, увлеченный недавно вышедшими «Дневниками» врача-гуманиста Н.И. Пирогова, перевелся на медицинский факультет. Жизнь и идеи Пирогова, основателя военно-полевой хирургии, участника обороны Севастополя, Франко-прусской и Русско-турецкой войн, выдающегося исследователя в области анатомии, прогрессивного общественного деятеля эпохи Великих реформ и оригинального мыслителя, стали для юного студента-медика образцом для подражания. Среди любимых университетских профессоров Ивана Алексинского – другие крупнейшие ученые: анатом Д.Н. Зернов, физиолог Л.З. Молоховец, гистолог А.И. Бабухин, физик А.Г. Столетов.
В 1894 году Алексинский с блеском завершил университетский курс и был оставлен при факультете для подготовки диссертации; одновременно он работал ординатором университетской хирургической клиники под руководством профессора А.А. Боброва. В 1895 году произошло важное для молодого ученого и врача событие: он стал врачом-консультантом Иверской общины сестер милосердия Красного Креста, с которой будет тесно связана его дальнейшая жизнь. В этом поступке также, несомненно, сказался пример Пирогова: ведь когда-то именно Н.И. Пирогов при содействии великой княгини Елены Павловны стал инициатором отправки в осажденный Севастополь первых отрядов сестер милосердия из петербургской Крестовоздвиженской и московской Никольской общин.
К 1897 году относится первая организованная Иверской общиной крупная международная акция, в которой самое активное участие принял молодой врач Иван Алексинский. В тот год началась Греко-турецкая война из-за острова Крит, и Россия, вопреки ожиданиям, не поддержала на этот раз территориальные претензии Греции к Оттоманской Порте, выступив в качестве посредника между воюющими сторонами. Нейтральный статус России был подчеркнут серией действий, инициированных из самого близкого окружения императора. В середине апреля 1897 года великий князь Сергей Александрович поручил своему адъютанту, штабс-капитану В.Ф. Джунковскому возглавить санитарный отряд Иверской общины, направленный на турецкую сторону военных действий (такой же отряд был организован в Санкт-Петербурге для работы на греческой стороне). Старшим врачом московского отряда стал приват-доцент Императорского университета, доктор медицины И.П. Ланг; в списке врачей значился и «лекарь-доброволец» И.П. Алексинский.
В Москву отряд вернулся в середине июля 1897 года, Алексинский был награжден орденом Св. Анны 3-й степени. В числе его наград были также греческие Золотая и Серебряная медали Илитаза и почетная турецкая Серебряная медаль. Через двадцать лет, после эвакуации белой армии барона П.Н. Врангеля в Константинополь, наличие этих наград будет открывать ближайшему соратнику Врангеля, «старшему товарищу» (первому заместителю) председателя Русского совета Ивану Алексинскому двери самых влиятельных домов и канцелярий.
В 1900 году состоялась новая командировка врача Алексинского на театр военных действий. Русские войска, выполняя межгосударственное соглашение, участвовали тогда в подавлении Ихэтуаньского («Боксерского») восстания в Китае. Летом санитарный отряд под руководством Алексинского, теперь уже доктора медицины и приват-доцента, был отправлен в Забайкалье и развернул лазарет в Благовещенске; в сентябре отряд был переправлен в Хабаровск. Вернувшийся в начале 1901 года в Москву Алексинский был награжден орденом Св. Анны 2-й степени.