Кетлер и рижский коадъютор герцог Христофор Мекленбургский со своим воинством объявился перед Юрь евом. Юрьевский воевода князь А.И. Катырев-Ростовский сумел не допустить магистра к вверенному ему городу ближе чем на одну версту. Понятно, что при таком раскладе Кетлер мог пустить в дело лишь немногую часть имевшейся у него артиллерии (по сообщению Реннера – 2 kartouwen, 3 halve kartouwen, 3 feltslangen, 2 fuirmosern и 3 quarter slangen). Однако ее стрельба со столь большой для того времени дистанции была неточной и недостаточно эффективной. Ответный же огонь юрьевской артиллерии не позволял немцам шанцеваться в непосредственной близи от городских укреплений, и к тому же гарнизон города не отсиживался за стенами, а совершал вылазки. Крупнейшая и кровопролитнейшая из них состоялась 24 ноября. Тогда, по сообщению летописца, навстречу подступившему было к городу магистру со своими людьми «вылазили на него дети боярские конные из города и стрельцы (надо полагать, что среди них были и подчиненные нашего героя, и вполне возможно, что он сам участвовал в этой вылазке, командуя стрельцами. –
Безуспешное «стояние» даже не под стенами, а на виду у Дерпта, да еще в условиях, когда «беспута была кроме обычая на много время», да такая, что ехать «невозможно было ни верхом, ни в санях», как и прежде, привело к разногласиям в немецком лагере. Сам магистр хотел отказаться от бесцельного пребывания под Дерптом и попытаться совершить набег в глубь занятой русскими территории, перенеся боевые действия в псковские земли, тогда как коадъютор и его дворяне настаивали на продолжении осады. Спор разрешился сам собой, когда отправленные по приказу Ивана Грозного «стрельцы многие» (по сообщению Реннера – 1 тысяча) прошли в Юрьев. 29 ноября Кетлер и Христофор Мекленбургский снялись с лагеря и отступили к Фалькенау (Мукову), «городом и людем государевым не сотворили зла ничтож» (о чем писал, к примеру, и Б. Рюссов)600. Князь Андрей трижды отправлял вдогонку за «маистровыми» людьми из Юрьева своих ратных, потрепавших отступающих немцев, и в третьей «лехкой» рати одним из голов был Тимофей Тетерин (надо полагать, со своими стрельцами). Он и его товарищи «дошли последних людей (ливонцев. –
Участие в обороне Дерпта от войск магистра и рижского архиепископа зимой 1559 г. стало последним известным боевым эпизодом в послужном списке Тимофея Тетерина на царской службе. Можно лишь предположить, что наш герой со своими стрельцами оставался в Юрьеве и в следующем году и принял участие в большом походе русской рати в Ливонию в мае – августе 1560 г.602 Однако доказать это невозможно при том состоянии источников, которыми мы располагаем на сегодняшний день. Ясно только одно – по прошествии определенного времени после этого Тетерин попал в немилость. Однако, когда именно Иван Грозный опалился на удачливого до того времени стрелецкого голову и что послужило причиной опалы и крушения его блестящей, отмеченной многим государевым жалованием карьеры, – до сих пор вызывает споры историков. Сохранившиеся свидетельства об опале Тетерина и его побеге в Литву только запутывают и без того темную историю.