Начнем расследовать эту детективную историю, пожалуй, с анализа слов самого царя. Иван спустя почти два десятилетия писал папскому посланнику иезуиту А. Поссевино, выступавшему посредником в переговорах между русским монархом и королем Речи Посполитой Стефаном Баторием, что «Курбский и Тетерин не для нашего окрутенства побежали, для своего злодейства, что были они на наш живот помыслили, и мы хотели их за их измену казнити, и они от тово побежали; а Тимоху были есмя и пожаловали, а велели есмя его постричь по своему закону»603.
Казалось бы, ответ на вопрос из царского послания очевиден – Тетерин «проходил» по одному «делу» вместе с князем Курбским как его «подельник», и эта связь как бы очевидна, если учесть, что пути Курбского и Тетерина неоднократно пересекались во время первой, собственно ливонской, фазы Ливонской войны. Однако доказать это невозможно при нынешнем состоянии источников, равно как и то, что Тетерин как командир юрьевских стрельцов был связан с не очень удачной деятельностью Курбского в роли юрьевского наместника весной 1563 – весной 1564 г.604 Но если это было, то в таком случае опала Тимофея должна была случиться весной 1564 г. (и не связана ли она была с расследованием обстоятельств побега Курбского к Сигизмунду?).
В пользу того, что царский гнев обрушился на Тимофея весной 1564 г. и как будто был связан с делом Курбского, косвенно свидетельствует послание Тетерина новому наместнику «Вифлянские земли» боярину М.Я. Морозову. Последний был послан «на годованье» в Юрьев в 7072 г. (очевидно, сразу после того, как в Москве стало известно о бегстве 30 апреля 1564 г. в Литву прежнего юрьевского наместника князя Курбского)605. К этому посланию мы еще вернемся (поскольку есть сомнения относительно его датировки 1564 г.), а пока отметим, что при его чтении встает вопрос – почему Тимофей обратился именно к Морозову, выбрав его своим адресатом? Потому ли, что он сел в Юрьеве, городе, с которым Тетерин сроднился? Или же потому, что стрелецкий голова успел побыть под его началом некоторое время, прежде чем вскрылись его связи с беглым князем, после чего он был пострижен в монахи и сослан? Конечно, можно предположить также, что царская опала, обрушившаяся на Тетерина, была связана с опалой на А. Адашева (тем более что наш герой по службе неоднократно находился во время все той же Ливонской войны под началом брата временщика Данилы. Кстати, в том самом знаменитом походе 1560 г. приняли активное участие и Алексей, третьим воеводой Большого полка, и Данила, первым воеводой «у наряду»606). Сам Иван в своем первом послании Курбскому писал, что, «сыскав измены собаки Олексея Адашева со всеми его советники, милостиво гнев свои учинили: смертные казни не положили, но по розным местом розослали»607. При сопоставлении этого отрывка с предыдущим и с ливонским этапом в карьере Тетерина как будто напрашивается вывод о том, что успешный стрелецкий голова, связавшись с Данилой Адашевым и рассчитывая при его помощи продвинуться еще выше по карьерной лестнице, поставил не на ту лошадку. Слишком долго Тимофей находился в отрыве от двора и в итоге допустил роковую ошибку, оказавшись в итоге в Антониеве-Сийском монастыре на Двине как «человек» Данилы Адашева. В таком случае Тетерин попал в опалу в 1560 г. (или в октябре 1562 г., вместе с князем Д.И. Курлятевым, также постриженным в монахи «за великие изменные дела»?608 Кстати, в 1559 г. после взятия Дерпта Курлятев был назначен юрьевским воеводой и пути боярина и Тетерина тогда неизбежно пересеклись609).
Есть и еще одна версия, которую подробно рассмотрел Р.Г. Скрынников. Видный историк отмечал, что в царском архиве (в 223-м ящике) среди прочих дел хранилось дело об отправке «на Двину в Сейской монастырь Тимохи Тетерина з Григорьем Ловчиковым». В другом ящике (197-м) хранились грамоты, что привез к Ивану во время осады Полоцка отправленный еще в конце лета 1562 г. в Стокгольм к шведскому королю гонец Василий Гундоров сын Тетерин, родственник Тимофея610. Исходя из этого, историк логично предположил, что если бы Тимофей оказался к тому времени в опале, то вряд ли царь отправил бы Василия со столь ответственным поручением, и, значит, опала стрелецкого головы относилась ко времени после Полоцкого «взятья»611.