Возникающей большой проблемой оказалось решение проблем Палестины. Еще в декабре 1917 г. министр иностранных дел Бальфур провозгласил “образование национального очага еврейского народа” и обещал помощь английского правительства в достижении этой цели. Когда Черчилль стал во главе министерства колоний, зарождающаяся ближневосточная проблема была одной из главных, полученных им в наследство. Отношение к Палестине у Черчилля сформировалось еще в 1908 г.: “Господство над Иерусалимом должно быть нашей целью. В будущем мы овладеем им”. Черчилль полагал, что владение контрольными позициями в этой части Ближнего Востока абсолютно необходимо для консолидации империи. Он полагал, что этим интересам соответствует возглавляемое Вайцманом создание нового государственного образования на берегах Иордана. После окончания мировой войны он противопоставлял сионизм и большевизм, приходя к выводу, что, в отличие от “абсолютно деструктивного” большевизма, сионизм предлагает собой “более простую, более частную и более достижимую цель”. Черчилль считал, что сионизм следует использовать для создания дополнительных связующих звеньев между африканскими колониями и Средиземноморьем, Гибралтаром и Мальтой. Эта гигантская имперская дорога нуждалась в укреплениях вокруг Иерусалима и Черчилль постарался использовать в этих целях сионизм. Далеко не все его коллеги стояли на таких же позициях, многие из английских военных полагали, что англичанам гораздо выгоднее принять сторону арабов в Палестине - это обошлось бы дешевле и более надежно связало бы империю.
Вскоре после занятия кабинета министра колоний, где он пробыл двадцать месяцев, Черчилль отплыл в Восточное Средиземноморье. На южном берегу Франции он взял на борт Клементину. Его задачей было принять Ближний Восток - Британская империя перенимала его от империи Оттоманской. (Лорд Керзон сказал, что Уинстон отплыл «провозглашать себя королем Вавилона»). Он взял с собой знаменитого полковника Лоуренса, превосходно говорившего по-арабски и воевавшего вместе с арабами против турок. Тот склонялся к поддержке арабского дела в возникающем межобщинном конфликте в Палестине. (Во время войны, как известно, он сумел убежать из плена, вынес пытки и был примечательной исторической фигурой. Совсем недавно король Георг V предложил Лоуренсу орден Бани, но тот, демонстрируя отсутствие честолюбия, вежливо отклонил награду, оставив монарха в состоянии шока).
Прибытие Черчилля в Каир оказалось знаменательным политическим событием. Несколько недель назад он публично определил Египет как важную часть Британской империи, и это определение было молниеносно процитировано всеми арабскими газетами. В результате студенты Каирского университета забастовали, а египетские интеллектуалы постарались забросать Черчилля камнями. Но это не поколебало взглядов Черчилля. На Конференцию в Каире (она открылась 12 марта 1921 г.) Черчилль созвал губернаторов, комиссаров и генералов британской администрации со всех районов Ближнего Востока и прилегающих районов Африки. Из 38 участников конференции 36 были англичанами. Возможно это было последнее - почти фантастическое - зрелище мощи британского колониализма. Он жил в отелях из бронзы и мрамора, беседовал с прямыми потомками Мухаммеда по поводу земель, бывших центром цивилизации тогда, когда англосаксы ходили в звериных шкурах.
Избрали двух королей: Ирака и Трансиордании. Лоуренс Аравийский был достаточно откровенен, чтобы признать чисто декоративный характер происходящего: эту проблему они с Черчиллем уже “решили за обедом в ресторане “Шип” в Уайт-Холле”. Позднее Черчилль так описал свои деяния на Ближнем Востоке: “Однажды в воскресный полдень я поместил эмира Абдуллу в Иорданию”. Важным вопросом было удовлетворение пожеланий сионистских организаций - Черчилль полагал, что этот элемент укрепит имперские связи. Верховный комиссар Англии в Палестине получил от Черчилля инструкции способствовать расселению иммигрантов.