Черчилль и Лоуренс вели себя как всемогущие владыки Ближнего Востока. Фейсал и Абдулла как в средние века послали своих сыновей учиться в Англию, словно те были заложниками. Черчилль мог говорить без сдерживающих тормозов учета общественного мнения и соображений этикета. В своей книге “Семь столбов” Лоуренс Аравийский описывает энтузиазм Черчилля в укреплении позиций Британии в этом районе мира. “Мы занимались приведением в порядок местных дел. Подопечные страны делали шаги вперед, наши интересы оказались сохраненными и укрепленными”. Историк Дж.Моррис позднее так подвел итог колониальной деятельности Черчилля: “Дороги в Индию были укреплены и контролировались как никогда прежде. Нефтяные месторождения Ирана и Персидского залива, нефтеочистительный завод в Абадане - все это стало надежным британским владением”. Оригинальным было решение Черчиллем проблем британского контроля над Ираком. С целью экономии средств казначейства он вывел войска из Ирака и поручил контроль над страной королевским военно-воздушным силам - они впервые осуществляли подобную миссию. С завидной легкостью Черчилль приспосабливал технические новшества для укрепления империи.
Завершив колониальное строительство на Каирской конференции, Черчилль объехал Египет. Он знал, что не может быть популярным и что толпы готовы забросать его камнями. Министр путешествовал по Египту в броневике и созерцал сфинкса и пирамиды в одиночестве, сидя (довольно неловко) на верблюде. В Иерусалиме он посадил дерево. Выступая в палате общин, Черчилль говорил о страхе арабов перед тем, что в “следующие несколько лет они будут поглощены тысячами эмигрантов из Центральной Европы, которые лишат их земель”. Сам Черчилль считал, что еврейская эмиграция будет “очень медленным процессом”. В личных бумагах Черчилля найдены расчеты, что сионистское государство будет иметь население от 3-х до 4-х миллионов (именно нынешнее население Израиля).
Свое общее впечатление Черчилль выразил позже: «В Африке земля плодородна, а люди покорны. На Ближнем Востоке земля суха, а люди жестоки».
Находясь в узловом центре британской империи, Черчилль размышлял о ее будущем в свете цены, которую заплатила Британия за победу над континентальным соперником. Ослабление стало сказываться по меньшей мере, в двух местах. Первую проблему представила собой Турция. Потеряв империю, она теперь владела лишь Малой Азией, но премьер-министр Ллойд Джордж поддержал главу греческого правительства Венизелоса, проводившего политику выдворения турок из Европы и Западной части Малой Азии. Черчилль не одобрял эту политику: Британия, ставшая после войны “величайшей мусульманской державой в мире”, не могла, по его мнению, следовать антитурецкой линии - это было бы фатально для ее престижа в мусульманской части тогдашней большой Индии. Турки, покончив с внутренней враждой, под руководством Кемаля Ататюрка мобилизовали внутренние ресурсы и вытеснили греков из Малой Азии. Это было поражение линии Ллойд Джорджа, и это сказалось на общем влиянии Англии в Восточном Средиземноморье. Здесь Лондону не удалось нейтрализовать Босфор и Дарданеллы, создать свою базу и превратить Константинополь в оплот своего влияния.
Вторым фактором уменьшения имперского могущества Англии явилась неудача решения ирландского вопроса. Первая колония Британии, завоеванная еще три века назад Кромвелем, встала на путь самоопределения. Министр колоний, выступая перед избирателями в Данди 24 сентября 1920 г., твердо указал, что создание “сепаратной республики Ирландии” нереально. Но ирландское освободительное движение вышло за обозначенные Лондоном барьеры. Впереди было или применение силы, или определенные уступки. Черчилль склонялся к предоставлению Ирландии статуса доминиона - поставить Эйре на один уровень с Канадой, Новой Зеландией, Австралией, Южной Африкой. Он объяснил прибывшим в Лондон представителям движения за ирландскую независимость, что последует, если они не подпишут соглашения с Британией: английские войска вторгнутся в Эйре и продиктуют свои условия.