Черчилля многократно обвиняли в поражении “глобально мыслящих” политиков правительства Ллойд Джорджа. В вину ему ставили не только ошибки на внешнеполитической арене, но и недостаток лояльности в отношении премьер-министра. В этом плане следует сказать, что отношения Черчилля с Ллойд Джорджем всегда были достаточно сложными, меняясь от тесных до почти враждебных. В далекие дни до мировой войны два растущих политических лидера работали в удивительном согласии, это был подлинный политический тандем. Но после того как Черчилля низвергли в 1915 г., он полагал, что Ллойд Джордж предал его. Черчилль никогда не забывал, что в первые месяцы после занятия Ллойд Джорджем поста премьер-министра для него на нашлось места в кабинете. В тот период, когда Черчилль был на Ближнем Востоке, Ллойд Джордж не сделал того, чего ожидал от него Черчилль - не назначил его министром финансов. С этого времени их отношения уже никогда не были сердечными и близкими. С середины 1921 г. Черчилль обращался уже не к “дорогому Дэвиду”, а “дорогому премьер-министру”. При этом оба всегда признавали талант друг друга. Ллойд Джордж - социальный новатор, твердый лидер военных лет, первоклассный, редкостный талант и в то же время политический манипулятор невероятного мастерства. Несмотря на резкое охлаждение взаимоотношений (по словам Черчилля) “пяти минут было достаточно, чтобы старая дружба была восстановлена”. Но этих пяти минут не нашлось в период финального кризиса кабинета Ллойд Джорджа, хотя оба политика чувствовали, что их оттесняют на обочину политической жизни.
Черчилль уговаривал Ллойд Джорджа не покидать Даунинг-стрит 10. «Большинство людей, покинув пост, теряют всякое значение. И очень малозначительные люди становятся большими величинами заняв ответственный пост». С падением в 1922 году кабинета Ллойд Джорджа завершился первый этап активного вмешательства Черчилля в мировую дипломатию. С 1905 по 1922 г. он занимал высокие посты в правительстве (министр внутренних дел, первый лорд адмиралтейства, министр боеприпасов, военный министр, министр колоний). Лишь послужной список Ллойд Джорджа выглядел не менее внушительно. Своего рода секретом политического успеха Черчилля была поддержка лидеров - вначале премьер-министра Асквита, а затем премьер-министра Ллойд Джорджа. Но в новой послевоенной Англии не было политиков крупного масштаба, которые хотели бы связать себя с личностью Черчилля.
У Уинстона Черчилля была слабость: он порождал недоверие к себе. С первых шагов на политической арене, когда он в возрасте 26 лет стал членом парламента, он ссорился с партийными боссами. У него не было столь ценимой в ХХ веке угодливой всеядности, он был открыт и дерзок. Именно вследствие этого обстоятельства он стал попадать в опалу.
Асквит выразился по его поводу так в марте 1915 г.: “Жаль, что Уинстон не обладает лучшим чувством пропорции. Я действительно люблю его, но смотрю на его будущее с большими сомнениями… Несмотря на свои восхитительные таланты, он никогда не взойдет на вершину английской политики; какой смысл говорить языком ангелов и проводить дни и ночи в работе, если ты не порождаешь доверия?”
Разумеется, не в пользу Черчилля говорило то обстоятельство, что он дважды менял партийную принадлежность (в 1904 г. он перешел из консервативной партии в либеральную, а через двадцать лет вернулся к тори). И военные, и гражданские лидеры едва терпели (а когда могли, не терпели) его открытое презрение к профессионализму, его импульсивность и воображение, его ненависть к форме, когда форма ставит границы содержанию, его неуважение к традициям, которые не соответствуют изменившимся обстоятельствам.
Ближайшими политическими друзьями Черчилля были Биркенхед, Ллойд Джордж и, в меньшей степени, Бивербрук. Но при этом два самых больших друга-покровителя, Асквит и Ллойд Джордж, отмечали, что Черчилль всегда вел себя так, словно именно он был премьер-министром. Многих, слишком многих такое самоутверждение отталкивало. Еще один экс-премьер-министр, Бонар Лоу, отвечая на вопрос, хотел ли бы он иметь Черчилля на своей стороне или против себя, не колеблясь, ответил: “Против себя, всегда только против себя”. Те его доблести, которые выделяли друзья, ценились далеко не всеми. Бивербрук как-то сказал: “Когда Черчилль находится на гребне волны, то видно, что он сделан из того материала, из которого создаются тираны”. Сам Черчилль далеко не всегда понимал, что отталкивает в нем окружающих. Лишь время и опыт сделали его более умудренным. Но, как пишет А.Дж.П.Тейлор, “у него никогда не было мудрости змеи”.