Эти войны были затеяны уже не для раздела, а для передела границ между Черниговским и Новгород-Северским княжествами. Их причиной была «жадность» до волостей одних князей и неуемные амбиции других. Предпосылки этих войн уходят корнями в события 1161–1162 годов, с одной стороны, и 1164–1165 – с другой. Во время первых будущий инициатор обеих войн, сын великого черниговского князя Святослава Ольговича Олег поддался на «прелестные» письма с «любною речью» главного возмутителя спокойствия в те годы – Изяслава Давыдовича. Последний обещал Олегу чуть ли не киевский престол в обмен на помощь в борьбе против собственного отца. Даже собственная дружина отговаривала князя от этой авантюры и нарушения крестного целования отцу и сюзерену. Однако последний не послушал голоса разума и присоединился к Изяславу и Всеволодичам в их борьбе против Святослава Черниговского и Ростислава Мстиславича, только что ставшего великим князем Киевским, и даже тогдашнего союзника Ростислава – Глеба Переяславского, сына Андрея Боголюбского. Удивительно, но факт: мятежникам, которые привели с собой половцев, не удалось взять Чернигов у Святослава Ольговича. Но затем они сумели даже захватить Киев и осадить самого великого князя в крепости Белгород. Только подход полков из Владимира-Волынского и Галича, а также большинства «своих поганых» – ковуев, торков, берендеев во главе с сыном великого князя Рюриком Ростиславичем заставил Изяслава и его союзников, в том числе Олега, отойти («бежать») от Белгорода. Далее произошло то, что уже было раньше: «черные клобуки» начали безжалостно сечь половцев, и в ходе бойни на Желяни в начале 1162 года был смертельно ранен саблей Изяслав Давыдович. Символично, что «тоя же лета» в византийской Солуни умирает от яда давний соратник Изяслава, а до него – Святослава Ольговича – князь-изгой Иван Берладник. Олег Святославич, как и другие «соучастники» мятежа Изяслава, целовал крест, то есть принес вассальную присягу Ростиславу. Хотя Олег и оказался в стане проигравших, он понял, что смелым сопутствует успех, а в случае неудачи наказание будет не слишком большим. Однако, с другой стороны, его амбиции удовлетворены не были, и он готов был все повторить.
Второй случай представился сразу после смерти главного участника еще карачевской войны, великого князя Черниговского Святослава Ольговича. Заранее предупрежденный о предстоящей кончине, Олег успел к гробу отца раньше всех, но после переговоров с двоюродным братом уступил ему Чернигов, а сам удовлетворился бывшим владением последнего – Новгородом-Северским. Кроме того, Святослав обещал наделить волостями младших братьев Олега – Игоря и Всеволода Святославичей – будущих героев Слова о полку Игореве. Однако обещание свое он нарушил, и в итоге эти волости им предоставил Олег из состава новгород-северских земель. Впрочем, когда это произошло – неизвестно, ибо в 1164 году даже старшему из двух братьев – Игорю – было 13 лет. Вероятно, Святослав решил заняться обеспечением себя потомством лишь после временной стабилизации своего положения по разделу 1151 года. Впрочем, важные военно-политические последствия для региона имело не само это решение Святослава Всеволодича, а то, что, какие бы волости в итоге ни получили младшие северские Святославичи, в их состав не вошел Стародуб. А в этом городе еще в 1155 году правил сам будущий черниговский князь. Впрочем, вначале, в 1157 году Святослав Всеволодич стал новгород-северским князем, то есть княжение в этом городе стало ступенькой к новгород-северскому престолу, а его волость занимала второе место по значению в этом княжестве после «столичной». Что же делает с ней в 1164 году новый черниговский князь? А ничего. Она так и остается в руках его личного вассала и брата Ярослава Всеволодича, владевшего Стародубом, скорее всего, с того же 1157 года. Только сюзерен этого стародубского князя перемещается из Новгорода-Северского в Чернигов, и подчиненная ему волость автоматически меняет административно-политическую принадлежность – из состава Новгород-Северского княжества переходит в Черниговское.