С точки зрения объяснения последующих, 1167 года, событий важны два события в сфере семейно-брачных отношений, отмеченных летописью. Под 1165 годом отмечен брак Олега Святославича Северского и дочери великого киевского князя Ростислава Агафьи, что сделало отношение последнего к своему бывшему, хотя и не главному, противнику весьма дружественным. Под 1167 годом упоминается смерть некоей Андреевны «за Олгом за Святославичем». В те годы в этой части Руси была только одна известная Андреевна – дочь Андрея Боголюбского, вдова умершего в начале этого года Святослава Вщижского. С учетом последующих за этой (Святослава) смертью событий весьма важно понять, за каким именно Олегом Святославичем умерла Андреевна. Дело в том, что на тот момент и в этой части Руси было два князя с одинаковым именем и отчеством – один, постарше, князь Новгорода-Северского, второй – сын черниговского князя. А этот вопрос принципиально важен с геополитической (в масштабах Руси) точки зрения. Андрей продолжил политику отца по отношению к Южной Руси, особенно к Черниговщине – «мосту» между двумя частями его владений – Залесской землей на севере и Переяславским княжеством на юге. Обе части были важны с точки зрения его амбиций и будущих намерений стать господином Руси в целом. В этой связи он, как и его отец, поддерживал самого слабого из черниговских династов. Его вполне устраивал зять – Святослав Вщижский, чье небольшое княжество всегда могло стать плацдармом действий и против Чернигова, и против Смоленска. Однако после смерти последнего самый сильный князь всего юго-востока Руси – Святослав Всеволодич Черниговский – передает Вщиж сыну как своему посаднику – термин «посади» может иметь и такое толкование. Последним мог быть только Олег, ибо два других сына Святослава Всеволодича упоминаются намного позднее и в том году если уже и родились, то были малолетними для войн, вполне ожидаемых в столь стратегически важном пункте. Олег же имел опыт управления в Курске (с 1161 года) и Гомии (Гомеле), полученный им в ходе борьбы отца за Черниговский престол (1164). С учетом установления контроля последнего над Гомием и Стародубом образовывался сплошной массив черниговских владений вплоть до смоленских границ и начала прямого пути в Залесскую землю от Вщижского княжества. Если вдова Святослава Владимировича, дочь Боголюбского, оставалась во Вщиже «за Ольгом», то это придавало большую легитимность его власти здесь, а вдову превращало в своеобразную заложницу на случай враждебных действий Андрея. Именно поэтому по совету отца Андреевна могла покинуть Вщиж и перебраться под крыло потенциального противника черниговского князя – другого Олега Святославича – князя Новгород-Северского. В этом случае, с учетом его предшествующего брака с дочерью великого князя Киевского, позиции этого амбициозного человека еще более упрочивались. Неудивительно в этой связи прямое требование Олега Святославича к двоюродному брату поделиться волостями «в правду» (по закону, по-настоящему), использовав смерть Святослава Вщижского лишь как повод. В этом его полностью поддержал Ростислав Киевский, однако «Святослав же не послуша [даже] его». Ярослав Всеволодич в то время отсутствовал в Стародубе, и горожане сами пригласили новгород-северского князя занять город, пока в нем нет Ярослава. Однако «помочь» Ярослава все же опередила войско Олега, и ему не удалось занять город. В отместку Олег захватил «полон» (скорее всего, жителей частновладельческих сел) в окрестностях Стародуба. Возмездие последовало незамедлительно – Ярослав с половцами лишь 15 верст не дошел до Новгорода-Северского. Затем в наказание за «гнев» Олег стал «нездрав велми» (сильно разболелся) и при посредничестве Ростислава «взя мир с братом» [двоюродным] и получил от последнего какие-то четыре города (но не Стародуб и Вщиж). На этом первая стародубская война закончилась. Она показала сохранившиеся симпатии некоторых стародубцев к северской, а не черниговской ветви Ольговичей и в целом, при поддержке Киева, закончилась успешно для Новгород-Северского престола. Судя по более поздним летописным сообщениям, к нему отошли некоторые черниговские города, например Клеческ в Белоруссии.