Вторую стародубскую войну отделяют от первой два события общерусского масштаба – смерть Ростислава Мстиславича в селе Рогнеды в Зарубе (современная Брянская область) по дороге из Смоленска в Киев в 1168 году и убийство Андрея Боголюбского в 1174-м. В итоге в Киеве началась княжеская чехарда, а в 1175 году стал править «слабый» Роман Ростиславич Смоленский, а во Владимиро-Суздальском княжестве в том же году вообще началась настоящая «гражданская война» с «иностранной» (рязанско-черниговской) «интервенцией». В результате вторая стародубская война не вызвала, в отличие от первой, никакого резонанса за пределами Чернигово-Северской земли. Только на самом ее первом этапе новгород-северскому князю помогли смоленские родственники – шурины Ростиславичи, но, разорив пограничные с Киевской волостью крепости Черниговской земли, от дальнейшего похода на столицу княжества отказались. В конце 1175 – начале 1176 года, не имея сил идти на Чернигов, Олег с младшими братьями поворачивает сразу на конечную цель войны – Стародуб. Взять город ему снова не удается, ибо нет неожиданности и его сторонников за стенами. Не рассчитывая, по-видимому, больше на возможность присоединения города и волости к своим владениям, он полностью грабит «все села» в округе, угоняя даже скот по направлению к Новгороду-Северскому. По крайней мере на трех памятниках археологии, которые можно отождествить с частновладельческими поселениями – «селами», расположенными в нескольких километрах от города по дороге от Сновска (а иного пути с юга для Олега не было), были найдены характерные предметы вооружения конных дружинников или половцев – перекрестья сабель. Впрочем, следы этих войн обнаруживаются не только к югу от Стародуба. В 5-10 километрах к востоку и северо-западу от древнерусского города, также в типичных «селах» было также найдено характерное вооружение конных дружинников конца XI–XII века (перекрестья сабель, боевые топоры, гирьки кистеней), а в одном из сел эти следы военного воздействия дополнялись зарытым, но не выкопанным кладом серебряных гривен – слитков XII века. Впрочем, возможно, не все эти артефакты связаны со стародубскими войнами Олега – часть из них могла попасть в землю и в результате событий 1078–1080 или 1096 годов.
В отместку за разорение округи Стародуба Святослав Черниговский и Ярослав Стародубский быстро (воины Олега выпустили только по одной стреле и побежали, «сам же князь утече в город») разгромили противника у Новгорода-Северского, сожгли его «острог» (предградье, «окольный город»). Впрочем, поразоряв земли друг друга, противники «умирившеся» на условиях статус-кво.
Победив Олега, Святослав Черниговский оказывает военную помощь Всеволоду (будущий Большое Гнездо) и Михалко Юрьевичам в овладении ими великим Владимирским (на Клязьме) престолом, и сам в том же (1176) году оказывается приглашенным киевлянами на свой «стол». Интересно, что во время похода Юрьевичей с черниговским полком во главе с сыном Святослава Владимиром на север они проходили некое место Свине, где их поразила «великая болезнь». Является ли этот топоним искаженным «Синин Мост» (место встречи Юрия Долгорукого и Святослава Ольговича в 1155 году) или названием речки Свинь под Черниговом и под Брянском, напротив Свенского (Свинского изначально) монастыря, сказать сложно. Во всяком случае, от этого места и «до Кучкова рекше до Москвы» Михалко даже несли на носилках. Что же касается организатора этого похода – Святослава Всеволодича, то, став киевским князем, он прославился борьбой с половцами, став в таком качестве даже главным положительным героем «Слова о полку Игореве». А умирает он, как и другой великий киевский князь – Ростислав, на территории современной Брянской области, в своем селе Рогово под Почепом, сразу после прошедшего здесь княжеского съезда 1093 года.
В военно-политическом аспекте стародубские войны имели целью передел и уточнение границ сложившихся ранее княжеств. Если более ранние междоусобные войны на территории Брянского края были частью более крупных, общерусских конфликтов, в которых кроме местных владетелей были задействованы киевские, суздальские, смоленские, галицко-волынские князья, то в стародубские вмешивались, и то косвенно, благодаря родственным связям, только киевские. В широком смысле эти войны закончились ничем, на региональном же уровне их результатом стало политическое закрепление Стародуба за Черниговским княжеством, хотя на уровне общественного сознания, как местного, так и общерусского, он так и остался Стародубом Северским, а не Черниговским.
С военно-тактической точки зрения стародубские войны являются хорошей иллюстрацией мелких междоусобных, копией в миниатюре прежних общерусских войн. Данные события хорошо иллюстрируют тактику русских войск, а именно взятие крепости «изгоном». В противном случае применялось «обложение», но никогда или очень редко – штурм.