Успех 1170 (или чуть более раннего) года закреплен не был и лишь растревожил половцев. По мнению крупнейшего исследователя военных аспектов отношений Руси с кочевниками В. В. Каргалова, в степях создается военно-политическое объединение во главе с ханом Кончаком. Почти ежегодно летопись упоминает о набегах половцев и ответных походах русских князей, проходивших с переменным успехом до 1195 года. Большую роль в этих сражениях, особенно на первом этапе – в начале 70-х годов, когда они происходили в основном на границах Киевского и Переяславского княжеств, играли берендеи и торки, возглавляемые братьями Андрея Боголюбского – Михалко и Всеволодом (будущим Большое Гнездо), изгнанниками из Владимирской земли. Помогали отбивать половцев на этих землях и чернигово-северские князья, в частности и будущий герой «Слова…» Игорь Святославич (1174). Были среди этих столкновений и неудачные для Руси – одно из них, когда половцы в 1177 году «взяша 6 городов Береньдичь», даже стоило тогдашнему киевскому князю Роману Ростиславичу Смоленскому трона, на который киевляне вместо него пригласили более опытного в отношениях с кочевниками Святослава Всеволодича Черниговского, который за организацию успешной борьбы с половцами, приведшей к окончательной победе над ними, стал главным положительным героем «Слова…». Однако в начале его правления половецкий натиск только усиливается, причем при координации Кончака он начинает вестись и с востока, с Дона, на чернигово-северские земли. Впрочем, князья северской их части имели особые, родственные отношения с Кончаком, предпочитая договариваться, а не воевать, и последний даже помогал Игорю Святославичу в междоусобной войне 1180 года на территории современной Беларуси, приведя на помощь родичу орду свою и хана Кобяка. Войны не мешали семейно-брачным отношениям и не носили «непримиримый» характер. Страдало население, а не князья.
После небольшой передышки на рубеже 70-80-х годов XII века взаимные нападения возобновились, причем основное наступление половцы вели с востока, на южную часть земель Ярослава Всеволодича Черниговского и Переяславское княжество. Знаменитый поход 1185 года, таким образом, попадает в череду непрерывных военных конфликтов 1183–1187 годов и, хотя и не был самым крупным, в летописях описан несравненно подробнее, чем остальные, даже более значительные. В частности, решающие сражения этого цикла войн произошли еще в 1183 году на Орели, во время ответного похода в степи, и при отражении набега Кончака в 1184 году, на реке Хорол, у восточных границ Переяславского княжества. К походу на Орель присоединилось тринадцать князей, включая двух «великих» – Рюрика Ростиславича и самого Святослава Киевского, прибыли полки даже из отдаленных Галича, Луцка, Пинска и Гродно, а вот «свои», чернигово-северские, Ольговичи – отказались, мотивируя защитой своих границ, на которые еще никто не нападал. В итоге сражения на Орели взято в полон свыше десятка вождей родов – кошей, возможно, и ханов орд (Осолук Барак и Изай Билюкович), названных поименно, среди которых был предводитель объединения приднепровских половцев – Кобяк Карлыевич. Это говорит о масштабах победы: по мнению крупнейшего специалиста по кочевникам Средневековья С. А. Плетневой, всего у половцев было примерно девять таких объединений, но только четыре из них находились у границ Руси и могли с ней воевать. Одно из них этой победой, символично одержанной в день Ивана Воина, было надолго обескровлено. Пленных обычно отпускали за выкуп (для того в плен и брали), но для Кобяка сделали исключение – его казнили в Киеве – либо для исключения его руководства другими набегами, либо это была месть Рюрика за то, что в 1180 году Кобяк поддержал Игоря Святославича в борьбе с ним. Воспользовавшись отвлечением сил половцев на общерусский поход, Игорь решил действовать силами только Новгород-Северского княжества, за рекой Мерль, где проходила восточная граница приднепровских половцев. Он надеялся, что воинов в кошах и аилах этой орды почти не будет из-за похода Святослава и Рюрика и можно будет беспрепятственно захватить ее вежи. С конными дружинами: своей; брата Всеволода Трубчевского; сына Владимира Путивльского; племянника Святослава Рыльского «за Мерлом» он неожиданно столкнулся с отрядом из четырехсот половцев, шедших на Русь. Отряд был разбит, но этим все и ограничилось.