Джиллет уже однажды обанкротился. Он купил компанию «Сторер Комьюникейшн» в 1987 году, но к 1992 году, когда «Ливерпуль» закончил свой сезон в чемпионате ниже, чем в любой из предыдущих двадцати семи лет, инвестиции в шесть телевизионных станций «Сторер» оказались жестокой ошибкой, накапливая долги в один миллиард фунтов. Его покупка компании была возможна в первую очередь только в случае займа с высоким риском. В интервью журналу
Джиллетт родился на том уровне богатства, который может привести к подобному самосознанию, говорящему, что огромные риски хороши, когда людей не особо серьезно беспокоит состояние, которое в любом случае всегда будет с ними. Его отец был висконсинским торговцем автомобилями и хирургом, но семья его матери была намного богаче, построив свое состояние в Милуоки в различных местных отраслях промышленности. Получив частное образование, Джиллетт начал вкладывать в спорт, когда ему было чуть за двадцать, сначала в «Майами Долфинс» в 1960-х годах, а затем в «Гарлем Глобтроттерс», где он максимизировал свою прибыль, превратив команду в мультипликационный сериал, впервые вышедший в эфир на канале
Его ви́дение, непринужденное обаяние и целеустремленность часто подкупали других бизнесменов, но именно его успех с мусорными облигациями привел его в новую стратосферу финансов в 1980-х годах, в то время когда рейгановское дерегулирование означало, что возникало все больше возможностей и даже больше призов для тех, кто связан с деньгами и кто лучше всех понимал систему.
Хотя его опыт со «Сторером» был неудачным, он нашел способ восстановить свою империю, разместив свой горнолыжный курорт на фондовом рынке США. К 2000 году он спас больше половины миллиардного состояния, которое потерял, и именно тогда купил хоккейную команду «Монреаль Канадиенс». Население Северной Америки становилось все более латиноамериканским, и это привело к его интересу к Премьер-лиге. Как и почти все другие его предприятия, Джиллетт начал, по его собственным словам, «искать клубы, имевшие очень сильную фанатскую базу, которая, возможно, была не так развита, как могла бы». Сначала он отправился в «Астон Виллу», владелец и председатель правления которой «Беспощадный» Даг Эллис был готов продать команду Джиллетту, пока через Ротшильдов не узнал, что тот занимает деньги, чтобы скрепить сделку. «Вилла» стоила недорого – более чем на £330 млн дешевле, чем «Ливерпуль», который тоже был на рынке. Джиллетту нужна была помощь, и это привело к разговору с Хиксом на хоккейном съезде.
В то время как миниатюрный Джиллетт говорил с простонародным протяжным акцентом, могучий на вид немигающий техасец Хикс приехал из другой части страны. Они не казались естественными партнерами, но оба были движимы стремлением к заключению сделок, получению огромных прибылей, а затем исчезанию на закате.
К концу их сотрудничества с «Ливерпулем» Хикс стал доминирующим персонажем, но вначале именно убеждение Джиллетта привлекло его внимание. Поняв потенциал «Ливерпуля» с помощью поисковой системы Google, который показал суммы денег, на которые все клубы Премьер-лиги имели право благодаря последней астрономической телевизионной сделке, Хикс быстро убедился, что «это была возможность купить красу и гордость спорта по скромной цене».